Mostre o(s) produto(s) formado(s) na reção do (1R,2S,3S)-1-bromo-2,3-dimetilciclo-hexano com os seguintes reagentes. Indique o mecanismo que ocorre em cada caso.

Passo 1

Beleza! Vamos resolver juntos esse exercício de química orgânica. A gente tem a reação do (1R,2S,3S)-1-bromo-2,3-dimetilciclo-hexano com butóxido de sódio ( ) e butanol ( ) em 50°C. O conteúdo principal aqui envolve mecanismos de substituição e eliminação em compostos halogenados. Vamos precisar entender como o butóxido atua como base ou nucleófilo para determinar quais produtos serão formados.

Passo 2

Primeiro, vamos analisar a estrutura do reagente: (1R,2S,3S)-1-bromo-2,3-dimetilciclo-hexano. É um ciclopentano com um grupo bromo no carbono 1 e dois grupos metil nos carbonos 2 e 3, com configurações absolutas R e S, respectivamente. Isso nos ajuda a entender a estereoquímica da reação.

Passo 3

O butóxido de sódio ( ) é uma base forte e também pode agir como nucleófilo. Dependendo das condições da reação e da estrutura do substrato, ele pode promover uma substituição nucleofílica (SN) ou uma eliminação (E).

Passo 4

Como temos uma base forte e a reação está ocorrendo em 50°C, é mais provável que a base promova uma eliminação através do mecanismo E2. No mecanismo E2, a base remove um próton β ao átomo de halogênio, resultando na formação de uma dupla ligação e na perda do grupo saliente (no caso, o bromo).

Passo 5

Vamos identificar os prótons β disponíveis. No (1R,2S,3S)-1-bromo-2,3-dimetilciclo-hexano, os carbonos 2 e 3 possuem hidrogênios que podem ser eliminados. A remoção de um destes hidrogênios junto com a saída do bromo levará à formação de uma ligação dupla.

Passo 6

Considerando a estereoquímica e a necessidade de formar uma ligação dupla estável, a eliminação ocorrerá de forma a criar a configuração mais estável da dupla ligação, geralmente a forma mais substituída (Zaitsev).

Passo 7

Portanto, o produto principal será o 1,2-dimetilciclo-hex-1-eno, resultante da remoção do bromo e de um hidrogênio do carbono adjacente, formando uma dupla ligação entre os carbonos 1 e 2.

Resposta

O produto formado é o 1,2-dimetilciclo-hex-1-eno, formado por um mecanismo de eliminação E2.

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