Qual nitrogênio do anel imidazol do aminoácido histidina age como base? Justifique e mostre a reação.

Passo 1

Vamos resolver a questão que pergunta qual nitrogênio do anel imidazol presente no aminoácido histidina age como base. Para isso, vamos usar conhecimentos de química orgânica, especialmente sobre estrutura de aminoácidos e propriedades de bases e ácidos. Precisaremos entender a estrutura do anel imidazol e como ele pode aceitar prótons.

Passo 2

Primeiro, vamos analisar a estrutura do anel imidazol na histidina. O imidazol é um anel de cinco membros que contém dois átomos de nitrogênio. Esses nitrogênios estão localizados nas posições 1 e 3 do anel. A estrutura do imidazol permite que um dos nitrogênios atue como base, ou seja, que aceite um próton (H⁺).

Passo 3

Para determinar qual nitrogênio age como base, precisamos considerar a disponibilidade eletrônica e a estabilidade da estrutura após a protonação. O nitrogênio na posição 1 (N1) possui um par de elétrons que está mais disponível para aceitar um próton comparado ao nitrogênio na posição 3 (N3).

Passo 4

Quando o N1 aceita um próton, forma-se um cátion estável devido à ressonância no anel imidazol. Isso significa que a carga positiva está distribuída de maneira que a estrutura resultante é mais estável. Já se o N3 aceitasse o próton, a estabilidade não seria a mesma, tornando o N1 o local preferencial para a protonação.

Passo 5

Portanto, o nitrogênio na posição 1 do anel imidazol da histidina age como base, aceitando um próton e estabilizando a carga positiva através da ressonância.

Resposta

O nitrogênio na posição 1 (N1) do anel imidazol da histidina age como base, aceitando um próton e estabilizando a carga positiva por ressonância.

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