Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas. Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes em todos os compostos citados?
a) Ácido carboxílico e enol.
b) Fenol e éter.
c) Amida e epóxido.
d) Cetona e álcool.
e) Anidrido e aldeído.

Passo 1

Beleza, vamos lá! Você trouxe uma questão sobre compostos orgânicos usados por atletas e quer saber quais grupos funcionais oxigenados estão presentes neles. A gente vai precisar entender o que são esses grupos funcionais e identificar quais estão presentes nos compostos mencionados: turinabol e mestaterona, que são similares à testosterona.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o que são grupos funcionais. Eles são partes específicas das moléculas que determinam as propriedades químicas e reativas de um composto. No caso, estamos interessados em grupos que contêm oxigênio.

Passo 3

Vamos revisar os grupos mencionados nas opções para ver quais aparecem em todos os compostos citados:
  • Ácido carboxílico: Tem o grupo -COOH.
  • Enol: Possui uma ligação dupla entre carbono e oxigênio, e um grupo -OH ligado a esse carbono.
  • Fenol: É um anel aromático com um grupo -OH.
  • Éter: Tem um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquil ou aril.
  • Amida: Contém o grupo -CONH₂.
  • Epóxido: É um anel com três membros que inclui um oxigênio.
  • Cetona: Possui o grupo carbonila (C=O) ligado a dois grupos alkil.
  • Álcool: Tem o grupo -OH.
  • Anidrido: Formado pela combinação de dois grupos carboxílicos sem a molécula de água.
  • Aldeído: Contém o grupo carbonila (C=O) no final da cadeia.

Passo 4

Agora, vamos analisar os compostos mencionados:
  • Testosterona: Possui um grupo cetona e um grupo álcool.
  • Turinabol e Mestaterona: São derivados da testosterona e também possuem grupos cetona e álcool.

Passo 5

Comparando com as opções:
a) Ácido carboxílico e enol: Não é correto, pois os compostos não têm grupos ácido carboxílico nem enol.
b) Fenol e éter: Também não, pois não há grupos fenol ou éter nesses compostos.
c) Amida e epóxido: Errado, pois não existem esses grupos nos compostos citados.
d) Cetona e álcool: Isso mesmo! Todos os compostos mencionados têm grupos cetona (C=O) e álcool (-OH).
e) Anidrido e aldeído: Não se aplica aqui, pois os compostos não possuem esses grupos.

Resposta

d) Cetona e álcool.

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