Preveja o produto da reação de acetoacetato de etila em meio de etanol/etóxido de sódio, seguido de adição de epóxido de etileno.

Passo 1

Beleza, vamos começar entendendo o que o exercício está pedindo. A gente tem o acetoacetato de etila reagindo em meio de etanol com etóxido de sódio, e depois adiciona epóxido de etileno. Nosso objetivo é prever qual será o produto dessa sequência de reações.
Aqui, estamos lidando com química orgânica, especificamente com reações de enolização e adição nucleofílica. Vamos precisar entender como o acetoacetato de etila se comporta em presença de uma base forte como o etóxido de sódio, e como isso facilita a reação com o epóxido de etileno.

Passo 2

Primeiro, vamos olhar para o acetoacetato de etila, cuja estrutura é:
Quando esse composto está em presença de etóxido de sódio (NaOEt), que é uma base forte, ocorre a remoção de um próton ácido no carbono central, formando um íon enolato. A base (NaOEt) deprotona o hidrogênio do grupo metileno entre os dois carbonos carbonílicos:
Esse enolato é altamente reativo e atua como um nucleófilo, ou seja, busca atrair prótons positivos ou grupos eletrofílicos para reagir.

Passo 3

Agora, adicionamos o epóxido de etileno à mistura. O epóxido é um anel de três membros que é bastante reativo devido à tensão no anel, tornando-o suscetível a ataques nucleofílicos. Nosso íon enolato atua como o nucleófilo que vai atacar o epóxido.
O ataque ocorre no carbono menos substituído do epóxido, abrindo o anel e formando uma nova ligação carbono-carbono. O que acontece é que o enolato adiciona-se ao epóxido, abrindo o anel e formando um novo álcool:

Passo 4

Por fim, vamos esclarecer a estrutura do produto formado. Após a abertura do epóxido, temos um novo grupo hidroxila (-OH) ligado ao carbono que recebeu o grupo etileno. A molécula resultante é:
Isso significa que adicionamos uma cadeia de dois carbonos com um grupo hidroxila ao acetoacetato de etila.

Resposta

O produto da reação é o 3-hidroxi-3-etoxiacetoacetato de etila, com a estrutura:

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Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: ácido 2-etil-pentanóico;
Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: 2-pentanona;
Indique a fórmula de estrutura e, nos casos em que for possível, outro nome dos seguintes compostos: ácido isoftálico;
Indique a fórmula de estrutura e, nos casos em que for possível, outro nome dos seguintes compostos: ácido -dibromo-succínico;