Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: ácido 2-etil-pentanóico;
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado pede para sugerir um mecanismo de síntese para o ácido 2-etil-pentanóico usando como ponto de partida o éster acetoacético ou o éster malônico (malonato de dietila). Vamos usar conceitos de química orgânica, especificamente de síntese de compostos utilizando reações de alcanação e hidrólise. Para isso, vamos precisar de reagentes como uma base adequada e condições de reagents apropriadas para cada etapa.
Passo 2
Primeiro, vamos entender a estrutura do ácido 2-etil-pentanóico. Ele tem uma cadeia de 5 carbonos com um grupo cetona no carbono 2 e um grupo etil ligado também no carbono 2. Isso sugere que precisamos adicionar um grupo etil ao éster de maneira específica.
Passo 3
Vamos optar pelo uso do éster malônico de dietila como ponto de partida. A reação de alkylação do éster malônico nos permitirá adicionar o grupo etil desejado.
Passo 4
Primeiro, realizamos a desprotonação do éster malônico com uma base forte, como o hidróxido de sódio (NaOH), para formar o íon enolato. A reação fica assim:
Passo 5
Em seguida, adicionamos um agente alquilante que possui o grupo etil. Pode ser o cloreto de etila (C₂H₅Cl). O íon enolato ataca o carbono eletrofílico do cloreto de etila, resultando na alquilação:
Passo 6
Após a alquilação, precisamos hidrólisar o éster para obter o ácido carboxílico. Isso é feito em condições ácidas ou básicas, geralmente usando ácido clorídrico (HCl). A hidrólise do malonato etil-etilado dá o ácido 2-etil-pentanóico:
Resposta
Seguindo esses passos, conseguimos sintetizar o ácido 2-etil-pentanóico a partir do éster malônico de dietila usando NaOH, cloreto de etila e HCl como reagentes.
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