Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: 2-pentanona;
Passo 1
Então, galera! A gente tem um exercício que pede para sugerir um mecanismo de síntese para a 2-pentanona, usando como ponto de partida o éster acetoacético ou o éster malônico (malonato de dietila), além de qualquer reagente que a gente precise. Vamos resolver isso passo a passo, entendendo bem cada etapa para chegar na resposta final.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é síntese orgânica. É como montar um quebra-cabeça, onde a gente começa com moléculas simples e, através de reações químicas, monta moléculas mais complexas. No nosso caso, queremos montar a 2-pentanona usando o éster acetoacético ou o éster malônico.
Passo 3
Vamos escolher o éster acetoacético como ponto de partida. O éster acetoacético, também conhecido como éster 3-oxobutanoato, tem a seguinte estrutura:
Esse éter é útil porque possui hidrogênios ácidos que podem ser removidos para formar um ânion que reage facilmente com outros reagentes.
Passo 4
O próximo passo é a alcalição do éster acetoacético. Adicionamos uma base forte, como o hidróxido de sódio (NaOH), para remover o hidrogênio ácido e formar um ânion enolato:
Esse ânion é nucleofílico, ou seja, tem a capacidade de reagir com outros reagentes.
Passo 5
Agora, vamos realizar uma alquilação. Vamos reagir o ânion enolato com um haleto de alquila, como o brometo de etila (
). A reação ocorre assim:
Agora, temos uma molécula com um grupo etila adicionado.
Passo 6
O próximo passo é a hidrólise ácida do éster, para converter o grupo éster em uma cetona. Adicionamos água ácida para quebrar o éster:
Em seguida, ocorre uma descarboxilação, perdendo uma molécula de CO₂ e formando a 2-pentanona:
Resposta
A síntese da 2-pentanona a partir do éster acetoacético envolve a alcalição do éster, seguida pela alquilação com brometo de etila, e finalmente a hidrólise ácida e descarboxilação para formar a 2-pentanona: