Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: 2-pentanona;

Passo 1

Então, galera! A gente tem um exercício que pede para sugerir um mecanismo de síntese para a 2-pentanona, usando como ponto de partida o éster acetoacético ou o éster malônico (malonato de dietila), além de qualquer reagente que a gente precise. Vamos resolver isso passo a passo, entendendo bem cada etapa para chegar na resposta final.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é síntese orgânica. É como montar um quebra-cabeça, onde a gente começa com moléculas simples e, através de reações químicas, monta moléculas mais complexas. No nosso caso, queremos montar a 2-pentanona usando o éster acetoacético ou o éster malônico.

Passo 3

Vamos escolher o éster acetoacético como ponto de partida. O éster acetoacético, também conhecido como éster 3-oxobutanoato, tem a seguinte estrutura:
CH3COCH2COOEt
Esse éter é útil porque possui hidrogênios ácidos que podem ser removidos para formar um ânion que reage facilmente com outros reagentes.

Passo 4

O próximo passo é a alcalição do éster acetoacético. Adicionamos uma base forte, como o hidróxido de sódio (NaOH), para remover o hidrogênio ácido e formar um ânion enolato:
CH3COCH2COOEt + NaOH CH3COCH(Na)COOEt + H2O
Esse ânion é nucleofílico, ou seja, tem a capacidade de reagir com outros reagentes.

Passo 5

Agora, vamos realizar uma alquilação. Vamos reagir o ânion enolato com um haleto de alquila, como o brometo de etila ( CH3COCH(Na)COOEt + CH3CH2Br CH3COCH(CH2CH3)COOEt + NaBr ). A reação ocorre assim:
Agora, temos uma molécula com um grupo etila adicionado.

Passo 6

O próximo passo é a hidrólise ácida do éster, para converter o grupo éster em uma cetona. Adicionamos água ácida para quebrar o éster:
CH3COCH(CH2CH3)COOEt + H2O CH3COCH(CH2CH3)COOH + EtOH
Em seguida, ocorre uma descarboxilação, perdendo uma molécula de CO₂ e formando a 2-pentanona:
CH3COCH(CH2CH3)COOH CH3COCH(CH2CH3) + CO2

Resposta

A síntese da 2-pentanona a partir do éster acetoacético envolve a alcalição do éster, seguida pela alquilação com brometo de etila, e finalmente a hidrólise ácida e descarboxilação para formar a 2-pentanona:
2-pentanona

Exercícios relacionados