Que produto você esperaria da reação do anidrido ftálico com metanol (1 mol)? O rendimento do produto é praticamente quantitativo. Descreva um mecanismo para a reação.

Passo 1

Beleza, vamos lá! Você me perguntou qual produto esperamos da reação entre anidrido ftálico e metanol, usando 1 mol de cada reagente. Esse tipo de reação está dentro da área de Química Orgânica, especificamente na reações de esterificação. Para resolver isso, vamos precisar entender como anidridos reagem com álcoois e quais são os mecanismos envolvidos nessa transformação.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar os reagentes: temos anidrido ftálico e metanol. Anidrido ftálico é um tipo de anidrido, que são compostos com dois grupos carbonila ligados a um átomo de oxigênio. O metanol é um álcool simples.

Passo 3

Agora, vamos lembrar que anidridos reagem com álcoois para formar ésteres. Esse processo é uma esterificação, onde o grupo -OH do álcool substitui uma das partes do anidrido, formando um éster e uma molécula de ácido carboxílico.

Passo 4

Para entender o mecanismo, vamos visualizar a estrutura do anidrido ftálico e do metanol. O anidrido ftálico tem duas carbonilas conectadas por um átomo de oxigênio. O metanol tem um grupo -OH que vai atacar o anidrido.

Passo 5

O mecanismo começa com o átomo de oxigênio do grupo -OH do metanol agindo como um nucleófilo e atacando o carbono electrophilic (pouco eletronegativo) da carbonila do anidrido. Isso quebra a ligação entre oxigênio e o segundo grupo carbonila.

Passo 6

Após esse ataque, forma-se um intermediário tetraédrico, que então perde uma molécula de ácido carboxílico (ácido ftálico) e forma o éster correspondente, que no nosso caso será o metil ftalato.

Passo 7

Como o rendimento dessa reação é praticamente quantitativo, podemos esperar que praticamente todo o anidrido ftálico reaja com o metanol, formando o metil ftalato com alta eficiência.

Resposta

O produto esperado é o metil ftalato (um éster derivado do anidrido ftálico e metanol), formando-se via mecanismo de esterificação nucleofílica, com rendimento praticamente quantitativo.

Exercícios relacionados

Quais dentre os haletos abaixo devem dar rendimentos elevados na alquilação de éster acetoacético (produto da condensação de Claisen de acetato de etila)? e. 2-bromo-butano;
Quais dentre os haletos abaixo devem dar rendimentos elevados na alquilação de éster acetoacético (produto da condensação de Claisen de acetato de etila)? b. iodeto de metila;
Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: 2-pentanona;
Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: ácido 2-etil-pentanóico;