Por que os produtos majoritários das reações a seguir são diferentes, mesmo ambas as reações ocorrendo com o reagente 1-buteno? Mostre o mecanismo para as duas reações. (Valor: 2,0 pontos)
Passo 1
Então, a gente tem uma pergunta que quer entender por que os principais produtos de duas reações diferentes usando o 1-buteno como reagente acabam sendo diferentes. A matéria envolvida aqui é a química orgânica, especificamente as reações de adição em alcenos. Para resolver isso, vamos precisar entender os mecanismos das duas reações que estão acontecendo com o 1-buteno.
Passo 2
Primeiro, vamos olhar para a primeira reação. Suponha que essa reação seja a hidratação ácida do 1-buteno. Na hidratação ácida, a água adiciona-se ao alceno na presença de um ácido, como o H₂SO₄. O mecanismo começa com a protonação da dupla ligação do 1-buteno, formando um carbocátion intermediário. Esse carbocátion pode ter dois arranjos possíveis, mas preferencialmente forma o mais estável, que no caso do 1-buteno, leva à formação de um carbocátion secundário. Então, a molécula de água se liga a esse carbocátion, resultando na formação de um álcool, especificamente o 2-butanol.
Passo 3
Agora, vamos para a segunda reação, que vamos supor ser a hidroboração-oxidação do 1-buteno. Nesse processo, o 1-buteno reage com borano (BH₃) seguido de uma etapa de oxidação com H₂O₂ e NaOH. O mecanismo aqui é diferente porque a adição ocorre de forma anti-Markovnikov, ou seja, o hidrogênio se adiciona ao carbono menor da dupla ligação e o grupo hidroxila (-OH) se liga ao carbono maior. Isso acontece porque a hidroboração ocorre de maneira sin-cis, resultando na adição do grupo boro ao carbono menos substituído. Após a etapa de oxidação, o grupo boro é substituído pelo grupo hidroxila, formando o 1-butanol.
Passo 4
Comparando as duas reações, vemos que na hidratação ácida ocorre uma adição Markovnikov, onde o grupo -OH se liga ao carbono mais substituído, formando 2-butanol. Já na hidroboração-oxidação, a adição é anti-Markovnikov, com o grupo -OH se ligando ao carbono menos substituído, resultando em 1-butanol. A diferença nos mecanismos de adição (formação de diferentes intermediários e direções de adição) leva aos diferentes produtos majoritários.
Resposta
Os produtos majoritários são diferentes porque a hidratação ácida do 1-buteno forma 2-butanol através de uma adição Markovnikov, enquanto a hidroboração-oxidação forma 1-butanol através de uma adição anti-Markovnikov, devido aos diferentes mecanismos de reação envolvidos.