Quais produtos você obterá realizando a reação do 3-bromo-2,2-dimetilbutano nas condições abaixo. Mostre todas as etapas, reagentes e condições empregadas.
b)
via
b)
Passo 1
Vamos dar uma olhada no que a questão está pedindo. Temos a molécula 3-bromo-2,2-dimetilbutano e queremos saber quais produtos obtemos quando ela reage com o íon hidroxila (
) através de uma reação do tipo
. Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre as reações de substituição nucleofílica bimolecular (
) e como elas afetam a molécula que estamos trabalhando.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar a estrutura da 3-bromo-2,2-dimetilbutano. Ela possui um braço principal de quatro átomos de carbono (butano) com um átomo de bromo (
) ligado ao carbono número 3 e dois grupos metil (
) ligados ao carbono número 2. A estrutura fica assim:
Passo 3
Agora, vamos entender o que acontece em uma reação
. Nesse tipo de reação, o nucleófilo (no nosso caso,
) ataca o átomo de carbono que está ligado ao grupo de saída (o bromo) por trás, em uma única etapa. Isso resulta na inversão de configuração nesse carbono, substituindo o grupo de saída pelo nucleófilo.
Passo 4
Aplicando isso à nossa molécula, o
atacará o carbono 3, onde está o bromo. Como a reação
ocorre em uma única etapa sem formar intermediários, o bromo será expulso e substituído pelo grupo hidroxila (
).
Passo 5
Então, ao substituir o bromo pelo grupo hidroxila, a molécula resultante será 3-hidroxi-2,2-dimetilbutano. A estrutura dessa nova molécula será:
Resposta
O produto obtido é 3-hidroxi-2,2-dimetilbutano, cuja estrutura é
.