Partindo-se do 3-metil-2-butanol, como você prepararia, no menor número de etapas possível, e como produto principal o 2-bromo-2-metil-butano? Mostre a estrutura de todos os compostos orgânicos e demais condições e reagentes empregados.
Passo 1
Vamos resolver um exercício de química orgânica! O enunciado pede para transformar o 3-metil-2-butanol em 2-bromo-2-metil-butano usando o menor número de etapas possível. Para isso, vamos precisar entender reações de substituição nucleofílica e formação de carbocátions. Vamos lá!
Passo 2
Primeiro, temos o 3-metil-2-butanol. Queremos substituir o grupo hidroxila (-OH) por um átomo de bromo (-Br). Para fazer isso, vamos usar o ácido bromídrico (HBr), que é eficaz para converter álcoois secundários em brometos através de uma reação de substituição SN1.
Passo 3
Ao tratar o 3-metil-2-butanol com HBr, o ácido protona o grupo -OH, transformando-o em uma boa saída como água. Isso gera um carbocátion intermediário no carbono 2.
Passo 4
O carbocátion formado no carbono 2 é secundário, mas devido à presença do grupo metil no carbono 3, ocorre um rearranjo para formar um carbocátion mais estável, que agora é terciário no carbono 2.
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Passo 5
Finalmente, o íon brometo (Br⁻) do HBr ataca o carbocátion terciário, formando o 2-bromo-2-metil-butano como produto principal.
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Resposta
Convertendo o 3-metil-2-butanol em 2-bromo-2-metil-butano utilizando HBr em uma única etapa que envolve a formação de um carbocátion terciário seguido pela substituição pelo íon brometo.