Partindo-se do 3-metil-2-butanol, como você prepararia, no menor número de etapas possível, e como produto principal o 2-bromo-2-metil-butano? Mostre a estrutura de todos os compostos orgânicos e demais condições e reagentes empregados.

Passo 1

Vamos resolver um exercício de química orgânica! O enunciado pede para transformar o 3-metil-2-butanol em 2-bromo-2-metil-butano usando o menor número de etapas possível. Para isso, vamos precisar entender reações de substituição nucleofílica e formação de carbocátions. Vamos lá!

Passo 2

Primeiro, temos o 3-metil-2-butanol. Queremos substituir o grupo hidroxila (-OH) por um átomo de bromo (-Br). Para fazer isso, vamos usar o ácido bromídrico (HBr), que é eficaz para converter álcoois secundários em brometos através de uma reação de substituição SN1.

Passo 3

Ao tratar o 3-metil-2-butanol com HBr, o ácido protona o grupo -OH, transformando-o em uma boa saída como água. Isso gera um carbocátion intermediário no carbono 2.
3-Metil-2-butanol xrightarrowHBr Carbocátion no carbono 2 á

Passo 4

O carbocátion formado no carbono 2 é secundário, mas devido à presença do grupo metil no carbono 3, ocorre um rearranjo para formar um carbocátion mais estável, que agora é terciário no carbono 2.
Carbocátion secundário Carbocátion terciário áááá

Passo 5

Finalmente, o íon brometo (Br⁻) do HBr ataca o carbocátion terciário, formando o 2-bromo-2-metil-butano como produto principal.
Carbocátion terciário + Br^- 2-Bromo-2-metil-butano áá

Resposta

Convertendo o 3-metil-2-butanol em 2-bromo-2-metil-butano utilizando HBr em uma única etapa que envolve a formação de um carbocátion terciário seguido pela substituição pelo íon brometo.

Exercícios relacionados