Quantos haletos de alquila poderiam ser formados na monobromação dos alcanos a seguir? Qual é o majoritário em cada um dos casos? Justifique sua resposta.
a)
-propano
e) 1-etilciclohexano
b) 2-metilpentano
f) 1,3-dimetilciclohexano
c) 2,5-dimetilhexano
g) 2,2,4-trimetilpentano
d) ciclohexano
a)
e) 1-etilciclohexano
b) 2-metilpentano
f) 1,3-dimetilciclohexano
c) 2,5-dimetilhexano
g) 2,2,4-trimetilpentano
d) ciclohexano
Passo 1
Vamos resolver o exercício que pergunta quantos haletos de alquila podem ser formados na monobromação de diferentes alcanos e identificar qual deles é o principal produto em cada caso. Estamos trabalhando com reações de substituição radicalar (monobromação) de alcanos, uma parte da química orgânica que estuda como os alcanos reagem com agentes bromantes para formar haletos de alquila.
Passo 2
a)
-propano
Primeiro, vamos analisar o
-propano. O
-propano tem a fórmula estrutural CH₃-CH₂-CH₃. Na monobromação, um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de bromo.
No
-propano, todos os hidrogens são equivalentes em posição primária (ligados a carbonos primários). Portanto, todos os possíveis produtos serão o mesmo, resultando em apenas um haleto de alquila: 1-bromopropano. Como só há um tipo de posição para substituição, este é o único produto formado.
Passo 3
b) 2-metilpentano
O 2-metilpentano possui um carbono secundário devido ao grupo metil na posição 2. Vamos desenhar a estrutura:
CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
Aqui, temos hidrogens em diferentes posições:
- Carbonos primários (nas extremidades)
- Carbono secundário (o carbono 2 com o grupo metil)
Substituindo um hidrogênio em cada tipo de carbono, podemos formar dois haletos diferentes:
- Substituição no carbono secundário: 2-bromo-2-metilpentano
- Substituição em carbonos primários: 1-bromo-2-metilpentano
O principal produto será o 2-bromo-2-metilpentano, pois a substituição em carbonos secundários é mais favorecida devido à estabilidade maior do radical formado nesse tipo de carbono.
Passo 4
c) 2,5-dimetilhexano
Vamos analisar o 2,5-dimetilhexano:
CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃
Aqui, temos:
- Carbonos primários nas extremidades
- Carbonos secundários nos carbonos 2 e 5 (cada um com um grupo metil)
Substituindo hidrogens em diferentes posições, podemos obter:
- Substituição nos carbonos 2 e 5 (ambos secundários): 2-bromo-2,5-dimetilhexano e 5-bromo-2,5-dimetilhexano
- Substituição nos carbonos primários: 1-bromo-2,5-dimetilhexano e 6-bromo-2,5-dimetilhexano
No entanto, 2-bromo e 5-bromo são equivalentes devido à simetria da molécula. Portanto, temos três produtos diferentes.
O produto majoritário será a substituição nos carbonos secundários, ou seja, 2-bromo-2,5-dimetilhexano, por ser mais estável.
Passo 5
d) Ciclohexano
O ciclohexano é um alcano cíclico com todos os carbonos secundários. Sua estrutura é CH₂ repetido seis vezes formando um anel.
Na monobromação, qualquer hidrogênio pode ser substituído, mas todos estão em carbonos secundários equivalentes.
Portanto, apenas um haleto de alquila será formado: bromociclohexano.
Passo 6
e) 1-etilciclohexano
Vamos considerar o 1-etilciclohexano:
CH₃-CH₂- ligado ao carbono 1 do ciclohexano.
Analisando as posições para substituição:
- O grupo etil está ligado ao carbono 1.
- Existem hidrogens primários no grupo etil e hidrogens secundários nos outros carbonos do ciclohexano.
Podemos formar:
- Substituição no grupo etil: 1-etilciclohexano-1-bromo
- Substituição nos outros carbonos do ciclohexano: bromociclohexano
O produto majoritário será a substituição nos carbonos secundários do ciclohexano, resultando principalmente em bromociclohexano, pois os carbonos do anel são mais numerosos e reativos.
Passo 7
f) 1,3-dimetilciclohexano
Analisando o 1,3-dimetilciclohexano:
Tem dois grupos metil ligados aos carbonos 1 e 3 do ciclohexano.
Posições para substituição:
- Nos grupos metil (carbonos primários)
- Nos outros carbonos do ciclohexano (secundários)
Substituindo hidrogens, podemos obter:
- Substituição nos grupos metil: 1-bromo-1,3-dimetilciclohexano e 3-bromo-1,3-dimetilciclohexano
- Substituição nos carbonos secundários do anel: diferentes isômeros de bromociclohexano substituído
O produto majoritário será a substituição nos carbonos secundários do anel, resultando em bromociclohexano substituído, devido à maior estabilidade dos radicais secundários.
Passo 8
g) 2,2,4-trimetilpentano
O 2,2,4-trimetilpentano é conhecido como isooctano. Sua estrutura é:
(CH₃)₃C-CH(CH₃)-CH₃
Analisando as posições:
- No carbono 2, há três grupos metil, tornando-o um carbono quaternário.
- No carbono 4, há um grupo metil, tornando-o secundário.
Substituições possíveis:
- No carbono 4 (secundário): 2,2,4-trimetil-4-bromopentano
- Nas hidrogens dos grupos metil nos carbonos 2 e 4 (primários): resultando em diferentes bromometilbutanos
O principal produto será a substituição no carbono 4, formando 2,2,4-trimetil-4-bromopentano, devido à maior estabilidade do radical secundário formado nessa posição.
Resposta
Através da monobromação dos alcanos apresentados, obtêm-se os seguintes haletos de alquila majoritários:
a)
-propano: 1-bromopropano
b) 2-metilpentano: 2-bromo-2-metilpentano
c) 2,5-dimetilhexano: 2-bromo-2,5-dimetilhexano
d) ciclohexano: bromociclohexano
e) 1-etilciclohexano: bromociclohexano
f) 1,3-dimetilciclohexano: bromociclohexano substituído
g) 2,2,4-trimetilpentano: 2,2,4-trimetil-4-bromopentano
Cada principal produto é formado devido à maior estabilidade dos radicais secundários ou derivados mais substituídos gerados durante a reação de brominação.