QUESTÃO 2 (2,0 pontos): Ao realizar uma reação de hidratação do (2Z)-2-buteno em meio ácido, verificou-se que no final da reação havia além do produto de hidratação, o alqueno original e uma certa quantidade de (2E)-2-buteno.
b) Explique mecanisticamente o aparecimento do (2E)-2-buteno.

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão fala sobre a hidratação ácida do (2Z)-2-buteno. A matéria aqui é de Química Orgânica, mais especificamente sobre reações de adição e isomerização de alquenos. Para resolver, a gente precisa entender como ocorre a hidratação em meio ácido e por que aparece o isômero (2E)-2-buteno no produto final.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar o que é hidratação de um alceno. É uma reação onde a água (H₂O) se adiciona ao alceno, quebrando a dupla ligação. Em meio ácido, como o H₂SO₄, essa reação acontece através de um mecanismo chamado adicionação eletrofílica.

Passo 3

O processo começa com a protonação do alceno. O ácido (H⁺) se liga ao carbono menos substituído da dupla ligação, formando um carbocátion no carbono mais substituído. No caso do (2Z)-2-buteno, isso resulta em um carbocátion secundário no segundo carbono.

Passo 4

Agora, com o carbocátion formado, a molécula de água pode atacar esse carbocátion, formando o álcool hidratado, que é o principal produto da reação. Mas, durante esse processo, como o carbocátion é planar (sem uma orientação fixa), ele pode ser atacado de ambos os lados.

Passo 5

Essa possibilidade de ataque por cima ou por baixo do plano do carbocátion leva à formação de diferentes estereoisômeros. Originalmente, temos o isômero (2Z)-2-buteno, que é protegido no ambiente ácido, mas durante a reação, parte desse alceno pode sofrer uma isomerização para formar o isômero (2E)-2-buteno.

Passo 6

A isomerização ocorre porque, em meio ácido, o ambiente é propício para que a dupla ligação do alceno sofra uma inversão de configuração, passando do (Z) para o (E). Isso explica por que além do produto hidratado e do alceno original, também aparece o (2E)-2-buteno no produto final.

Resposta

O aparecimento do (2E)-2-buteno ocorre devido à isomerização do (2Z)-2-buteno durante a hidratação ácida, onde a dupla ligação sofre inversão de configuração em meio ácido, resultando na formação do isômero (2E) além do produto principal e do alceno original.

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