Qual das reações a seguir vai mais rápido, quando aumenta-se a concentração do nucleófilo? Desconsidere a estereoquímica dos compostos.
CH3 I+HO^- longrightarrow CH3 OH+I^- CH3 Cl+HO^- longrightarrow CH3 OH+Cl^-

Passo 1

Vamos resumir o que a questão está pedindo. Temos duas reações de substituição nucleofílica onde um nucleófilo, HO^-, ataca um haloalcano (metil iodeto e metil cloreto) para formar metanol e o correspondente haleto. A pergunta é: Qual dessas reações vai ocorrer mais rápido se aumentarmos a concentração do nucleófilo?
Para resolver isso, vamos precisar entender:
  • Reações de Substituição Nucleofílica (SN)
  • Fatores que influenciam a velocidade dessas reações, especialmente a concentração do nucleófilo.
  • A reatividade dos haletos ( I^- vs. Cl^-).

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre as reações de substituição nucleofílica (SN). Nessas reações, um nucleófilo (uma espécie rica em elétrons) ataca um átomo de carbono que está ligado a um grupo que pode sair (chamado de grupo de saída, como o iodeto ou cloreto). O nucleófilo substitui esse grupo.
A velocidade da reação SN depende de dois fatores principais:
  1. Concentração do nucleófilo ( HO^- no caso)
  2. A reatividade do grupo de saída (iodeto vs. cloreto)

Passo 3

Agora, vamos considerar como a concentração do nucleófilo afeta a velocidade da reação. Em reações SN, geralmente quanto mais nucleófilo temos, mais rápido é o ataque ao carbono eletrofilo, acelerando a reação. Isso porque há mais partículas de nucleófilo disponíveis para colidir com o substrato.

Passo 4

Em seguida, precisamos analisar o grupo de saída em cada reação. O iodeto ( I^-) é um grupo de saída melhor que o cloreto ( Cl^-). Isso porque o iodeto é mais estável e pode se dispersar melhor a partir do intermediário de reação, facilitando a substituição.

Passo 5

Então, comparando as duas reações:
  1. CH3I + HO^- CH3OH + I^-
  2. CH3Cl + HO^- CH3OH + Cl^-
A primeira reação tem um grupo de saída melhor ( I^-) do que a segunda ( Cl^-). Portanto, mesmo aumentando a concentração do nucleófilo nas duas reações, a que já tem um grupo de saída melhor vai se beneficiar mais e ocorrer mais rápido.

Resposta

A reação CH3I + HO^- CH3OH + I^- vai mais rápido quando aumenta-se a concentração do nucleófilo.

Exercícios relacionados