Qual das reações a seguir vai mais rápido, quando aumenta-se a concentração do nucleófilo? Desconsidere a estereoquímica dos compostos.
Passo 1
Vamos resumir o que a questão está pedindo. Temos duas reações de substituição nucleofílica onde um nucleófilo,
, ataca um haloalcano (metil iodeto e metil cloreto) para formar metanol e o correspondente haleto. A pergunta é: Qual dessas reações vai ocorrer mais rápido se aumentarmos a concentração do nucleófilo?
Para resolver isso, vamos precisar entender:
- Reações de Substituição Nucleofílica (SN)
- Fatores que influenciam a velocidade dessas reações, especialmente a concentração do nucleófilo.
- A reatividade dos haletos (
vs. ).
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre as reações de substituição nucleofílica (SN). Nessas reações, um nucleófilo (uma espécie rica em elétrons) ataca um átomo de carbono que está ligado a um grupo que pode sair (chamado de grupo de saída, como o iodeto ou cloreto). O nucleófilo substitui esse grupo.
A velocidade da reação SN depende de dois fatores principais:
- Concentração do nucleófilo (
no caso) - A reatividade do grupo de saída (iodeto vs. cloreto)
Passo 3
Agora, vamos considerar como a concentração do nucleófilo afeta a velocidade da reação. Em reações SN, geralmente quanto mais nucleófilo temos, mais rápido é o ataque ao carbono eletrofilo, acelerando a reação. Isso porque há mais partículas de nucleófilo disponíveis para colidir com o substrato.
Passo 4
Em seguida, precisamos analisar o grupo de saída em cada reação. O iodeto (
) é um grupo de saída melhor que o cloreto (
). Isso porque o iodeto é mais estável e pode se dispersar melhor a partir do intermediário de reação, facilitando a substituição.
Passo 5
Então, comparando as duas reações:
A primeira reação tem um grupo de saída melhor (
) do que a segunda (
). Portanto, mesmo aumentando a concentração do nucleófilo nas duas reações, a que já tem um grupo de saída melhor vai se beneficiar mais e ocorrer mais rápido.
Resposta
A reação
vai mais rápido quando aumenta-se a concentração do nucleófilo.