Qual é o resultado esperado para a reação de eliminação do (
)-2-bromo-3-fenilbutano pelo mecanismo de reação E2? O resultado seria o mesmo se a reação ocorresse só pelo mecanismo de reação E1?
(2S,3R)-2-bromo-3-fenilbutano
(2S,3R)-2-bromo-3-fenilbutano
Passo 1
Beleza, temos aqui o composto (2S,3R)-2-bromo-3-fenilbutano e queremos descobrir qual vai ser o produto quando ele passa por uma reação de eliminação do tipo E2. Também queremos saber se o resultado seria igualzinho se a reação acontecesse pelo mecanismo E1. Para resolver isso, vamos precisar entender como funcionam as reações E2 e E1 e ver como elas atuam nesse composto específico.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre a reação E2. A E2 é uma eliminação bimolecular, ou seja, ocorre em um único passo onde um hidrogênio e o bromo são removidos ao mesmo tempo. Para que essa eliminação aconteça, o hidrogênio e o bromo precisam estar em posições opostas no plano, chamadas de antiperiplana. No nosso composto (2S,3R)-2-bromo-3-fenilbutano, o bromo está ligado no carbono 2 e o grupo fenil no carbono 3.
Durante a reação E2, um hidrogênio será retirado de um dos carbonos adjacentes ao bromo, provavelmente do carbono 1 ou 4. Seguindo a regra de Zaitsev, que diz que o produto mais estável (com mais substituintes no alceno) é o preferido, o hidrogênio retirado será aquele que forma o alceno mais substituído. Assim, a eliminação E2 provavelmente resultará na formação do 2-fenil-1-buteno ou 3-fenil-2-buteno, dependendo de qual hidrogênio é removido.
Passo 3
Agora, vamos analisar a reação E1. A E1 é uma eliminação unimolecular e ocorre em dois passos. Primeiro, o bromo sai do composto, formando um carbocátion no carbono 2. Esse carbocátion é estabilizado pelo grupo fenil adjacente através de ressonância, o que torna a formação do alceno mais favorável. Depois, um hidrogênio é removido de um carbono adjacente para formar o alceno.
Assim como na E2, a regra de Zaitsev se aplica aqui, direcionando a formação do alceno mais substituído. Portanto, a eliminação E1 também levará à formação do 2-fenil-1-buteno ou 3-fenil-2-buteno, seguindo o mesmo raciocínio da E2.
Resposta
Sim, o resultado da eliminação pelo mecanismo E2 seria o mesmo se a reação ocorresse pelo mecanismo E1, formando principalmente o 2-fenil-1-buteno.
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