Somente uma amida é obtida da reação entre o cloreto de acetila e uma mistura de etilamina e piridina. Por que apenas uma amida é obtida e qual a estrutura desta amida? Mostre isto através de um mecanismo.
Passo 1
Beleza, vamos lá! A gente tem um exercício de química que fala sobre a reação entre cloreto de acetila, etilamina e piridina. O conteúdo aqui envolve síntese de amidas e mecanismos de reação. Para resolver, vamos precisar entender como esses reagentes interagem e por que só uma amida específica é formada.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar os reagentes:
- Cloreto de acetila (
): Um ácido acílico derivado com grupo cloro. - Etilamina (
): Uma amina primária. - Piridina (
): Uma base heterocíclica.
Passo 3
Sabemos que o cloreto de acetila é um agente acetilante, ou seja, ele vai transferir o grupo acetil (
) para uma base nucleofílica. Nesse caso, a etilamina é a candidata para isso, já que possui um par de elétrons no nitrogênio que pode atacar o carbono do cloreto de acetila.
Passo 4
A piridina atua como base neste meio. Seu papel é capturar o
que é formado durante a reação, evitando que esse ácido formado cause reversão ou deprotonação da amina formada. Assim, a piridina não reage diretamente para formar uma amida, apenas facilita a reação com a etilamina.
Passo 5
Vamos ao mecanismo:
-
Ataque Nucleofílico: O par de elétrons no nitrogênio da etilamina ataca o carbono carbonílico do cloreto de acetila.
-
Neutralização do HCl: A piridina captura o
formado, formando um sal, o que mantém o meio básico e favorece a formação da amida.
Resposta
Somente a N-etilacetamida (
) é obtida, pois a etilamina reage com o cloreto de acetila formando a amida, enquanto a piridina atua apenas como base neutralizando o
gerado na reação.