Somente uma amida é obtida da reação entre o cloreto de acetila e uma mistura de etilamina e piridina. Por que apenas uma amida é obtida e qual a estrutura desta amida? Mostre isto através de um mecanismo.

Passo 1

Beleza, vamos lá! A gente tem um exercício de química que fala sobre a reação entre cloreto de acetila, etilamina e piridina. O conteúdo aqui envolve síntese de amidas e mecanismos de reação. Para resolver, vamos precisar entender como esses reagentes interagem e por que só uma amida específica é formada.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar os reagentes:
  • Cloreto de acetila ( ceCH3COCl): Um ácido acílico derivado com grupo cloro.
  • Etilamina ( ceCH3CH2NH2): Uma amina primária.
  • Piridina ( ceC5H5N): Uma base heterocíclica.

Passo 3

Sabemos que o cloreto de acetila é um agente acetilante, ou seja, ele vai transferir o grupo acetil ( ceCH3CO-) para uma base nucleofílica. Nesse caso, a etilamina é a candidata para isso, já que possui um par de elétrons no nitrogênio que pode atacar o carbono do cloreto de acetila.

Passo 4

A piridina atua como base neste meio. Seu papel é capturar o ceHCl que é formado durante a reação, evitando que esse ácido formado cause reversão ou deprotonação da amina formada. Assim, a piridina não reage diretamente para formar uma amida, apenas facilita a reação com a etilamina.

Passo 5

Vamos ao mecanismo:
  1. Ataque Nucleofílico: O par de elétrons no nitrogênio da etilamina ataca o carbono carbonílico do cloreto de acetila.
    ceCH3CH2NH2 + CH3COCl -> CH3CH2NHCOCH3 + HCl
  2. Neutralização do HCl: A piridina captura o ceHCl formado, formando um sal, o que mantém o meio básico e favorece a formação da amida.
    ceC5H5N + HCl -> C5H5NH+Cl-

Resposta

Somente a N-etilacetamida ( ceCH3CONHCH2CH3) é obtida, pois a etilamina reage com o cloreto de acetila formando a amida, enquanto a piridina atua apenas como base neutralizando o ceHCl gerado na reação.

Exercícios relacionados