Os seguintes valores de pKa para os diferentes ácidos carboxílicos foram medidos. Explique por que um grupo hidroxila na posição para diminui a acidez enquanto que um grupo hidroxila na posição meta aumenta a acidez em reação ao ácido carboxílico não substituído.

Passo 1

Então, vamos lá! O exercício fala sobre como a presença de um grupo hidroxila (–OH) em diferentes posições em ácidos carboxílicos afeta a acidez deles. A matéria envolvida aqui é a acidez de ácidos carboxílicos e como os substituintes influenciam essa propriedade. Para resolver, vamos precisar entender como os grupos substituintes, como o hidroxila, interagem com o ácido carboxílico e afetam sua capacidade de doar um próton.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar o que significa a acidez de um ácido. A acidez está relacionada à capacidade do ácido de doar um próton (H⁺). Quanto mais facilmente um ácido doa esse próton, mais ácido ele é. Para os ácidos carboxílicos, a acidez depende da estabilidade do seu íon conjugado (o que sobra depois de doar o próton).

Passo 3

Agora, sobre os grupos substituintes: um grupo hidroxila (–OH) pode influenciar a acidez de duas maneiras principais:
  1. Efeito inductivo: Se o substituinte puxa elétrons, ele pode estabilizar o íon conjugado, aumentando a acidez.
  2. Efeito ressonante: Se o substituinte doa elétrons por ressonância, ele pode destabilizar o íon conjugado, diminuindo a acidez.

Passo 4

Quando o grupo –OH está na posição para (para posição) em relação ao grupo carboxílico, ele está colocado de maneira que pode doar elétrons por ressonância. Isso significa que ele empurra elétrons para o anel aromático, o que destabiliza o íon conjugado formado após a doação do próton. Resultado? A acidez diminui.

Passo 5

Já quando o grupo –OH está na posição meta (meta posição), a possibilidade de doação de elétrons por ressonância é reduzida. Nesse caso, o efeito predominante é o efeito inductivo, onde o grupo –OH puxa elétrons através da ligação química. Esse efeito estabiliza o íon conjugado, tornando mais fácil a doação do próton e, consequentemente, aumentando a acidez.

Resposta

Portanto, um grupo hidroxila na posição para diminui a acidez do ácido carboxílico porque doa elétrons por ressonância, desestabilizando o íon conjugado. Já na posição meta, o grupo hidroxila exerce um efeito inductivo que estabiliza o íon conjugado, aumentando a acidez do ácido carboxílico.

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