Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: 3-etil-2-hexanona;

Passo 1

Vamos resolver o exercício que pede para sugerir um mecanismo de síntese para o composto 3-etil-2-hexanona utilizando o éster malônico dietílico como ponto de partida. Aqui, vamos usar conceitos de síntese orgânica, especificamente a reação de alquilação do éster malônico. Para isso, vamos precisar de reagentes como uma base forte e um haleto de alquila adequado.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é o éster malônico dietílico. Ele tem a estrutura , onde “Et” representa grupos etila. O éster malônico é útil porque, após a desprotonação, pode reagir com haletos de alquila para introduzir novos grupos carbono-carbono.

Passo 3

O próximo passo é desprotonar o éster malônico dietílico usando uma base forte, como o hidreto de sódio (NaH) ou hidróxido de sódio (NaOH). A reação de desprotonação gera um ânion estabilizado, conhecido como carbanion.
CH2(COOEt)2 + NaH CH^-(COOEt)2 + H2

Passo 4

Agora que temos o carbanion, vamos realizar a alquilação. Para adicionar o grupo etil na posição desejada, usamos um haleto de etila, como o cloreto de etila ( CH^-(COOEt)2 + CH3CH2Cl CH(COOEt)2CH2CH3 + Cl^- ).

Passo 5

Após a alquilação, precisamos eliminar os grupos éster para formar a cetona desejada. Isso é feito por desaceleração das moléculas, seguida de decarboxilação, que remove os grupos éster como dióxido de carbono ( CH(COOEt)2CH2CH3 xrightarrowDecarboxilação CH3CH2COCH(CH2CH3)CH2CH3 ) e etanol ( ).
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Resposta

A síntese do 3-etil-2-hexanona a partir do éster malônico dietílico envolve a desprotonação do éster, alquilação com cloreto de etila e posterior decarboxilação, resultando na formação da cetona desejada.

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