Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: 3-etil-2-hexanona;
Passo 1
Vamos resolver o exercício que pede para sugerir um mecanismo de síntese para o composto 3-etil-2-hexanona utilizando o éster malônico dietílico como ponto de partida. Aqui, vamos usar conceitos de síntese orgânica, especificamente a reação de alquilação do éster malônico. Para isso, vamos precisar de reagentes como uma base forte e um haleto de alquila adequado.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é o éster malônico dietílico. Ele tem a estrutura , onde “Et” representa grupos etila. O éster malônico é útil porque, após a desprotonação, pode reagir com haletos de alquila para introduzir novos grupos carbono-carbono.
Passo 3
O próximo passo é desprotonar o éster malônico dietílico usando uma base forte, como o hidreto de sódio (NaH) ou hidróxido de sódio (NaOH). A reação de desprotonação gera um ânion estabilizado, conhecido como carbanion.
Passo 4
Agora que temos o carbanion, vamos realizar a alquilação. Para adicionar o grupo etil na posição desejada, usamos um haleto de etila, como o cloreto de etila ().
Passo 5
Após a alquilação, precisamos eliminar os grupos éster para formar a cetona desejada. Isso é feito por desaceleração das moléculas, seguida de decarboxilação, que remove os grupos éster como dióxido de carbono () e etanol ().
Resposta
A síntese do 3-etil-2-hexanona a partir do éster malônico dietílico envolve a desprotonação do éster, alquilação com cloreto de etila e posterior decarboxilação, resultando na formação da cetona desejada.