O aminoácido alanina (ácido
-amino-propiônico) é um dos constituintes básicos dos sistemas vivos. Como você sintetizaria a
-alanina, a partir do ácido propiônico?
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente sintetizar a
-alanina, que é um aminoácido essencial nos seres vivos, a partir do ácido propiônico. Isso envolve conhecimentos de química orgânica, especialmente sobre reações de síntese de aminoácidos. Para resolver isso, vamos precisar entender como adicionar um grupo amino ao ácido propiônico para formar a alanina.
Passo 2
Primeiro, vamos olhar a estrutura do ácido propiônico. O ácido propiônico é um ácido carboxílico com três carbonos, ou seja, CH₃-CH₂-COOH. Nosso objetivo é transformar esse ácido em alanina, que tem a estrutura CH₃-CH(NH₂)-COOH. Como você pode ver, precisamos adicionar um grupo amino (NH₂) ao carbono médio.
Passo 3
Para adicionar o grupo amino, podemos usar uma reação de aminação. Uma forma comum de fazer isso é através da reação do ácido propiônico com amônia (NH₃) na presença de um agente redutor. Isso vai substituir o hidrogênio do carbono médio por um grupo amino.
Passo 4
A reação geral fica assim:
Aqui, o ácido propiônico reage com a amônia para formar a alanina.
Passo 5
Depois de introduzir o grupo amino, precisamos garantir que a molécula resultante tenha a configuração correta para ser a forma
-alanina, que é uma mistura racêmica das formas
e
. Isso geralmente é feito através de métodos de cristalização ou cromatografia, que separam as enantiômeros.
Resposta
Assim, sintetizamos a
-alanina a partir do ácido propiônico adicionando um grupo amino através de uma reação com amônia e, posteriormente, isolando as formas
e
para obter a mistura racêmica desejada.
Exercícios relacionados
Descreva o mecanismo da reação de preparação de sabões a partir de uma gordura.
Explique porque o ácido p-hidróxi-benzóico
é um ácido mais fraco do que o ácido benzóico
.
Escreva reagentes e equações para converter o ácido benzoico a: amida;
Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: 3-etil-2-hexanona;