Qual a estrutura do produto principal obtido na reação da cicloexanona com o acetoaceato de etila em ? Apresente essa síntese no menor número de etapas possível e indique todos os reagentes e condições empregadas.
Passo 1
Vamos resolver a questão que pede para identificar a estrutura do produto principal obtido na reação da cicloexanona com o acetoacetoato de etila em presença de em EtOH. Estamos lidando com uma reação de baseção e condensação orgânica, especificamente uma reação de Michael ou aldol, onde formaremos ligações carbono-carbono. Precisaremos entender como os reagentes interagem sob condições básicas para formar o produto desejado.
Passo 2
Primeiro, precisamos identificar os reagentes principais:
Cicloexanona: uma cetona cíclica com fórmula .
Acetoacetoato de etila: um éster beta-diceto com fórmula .
: um agente básico, etóxido de sódio, utilizado para gerar o enolato do acetoacetoato de etila.
EtOH: etanol, solvente da reação.
Passo 3
Em presença de uma base como , o acetoacetoato de etila sofre desprotonação no carbono α, formando um enolato estável. Esse enolato é nucleofílico e pode reagir com um eletrófilo, que neste caso é a cicloexanona.
Passo 4
A cicloexanona, sendo uma cetona, possui um carbono carbonílico que pode atuar como eletrófilo. O enolato do acetoacetoato de etila ataca o carbono carbonílico da cicloexanona, formando uma nova ligação carbono-carbono. Isso resulta na formação de um intermediário que, sob condições ácidas ou neutras, pode sofrer uma eliminação de água para formar uma ligação dupla, estabilizando o produto final.
Passo 5
Após a reação, o produto principal será uma molécula onde o grupo acetoacetoato de etila está ligado ao anel da cicloexanona através de uma ligação carbono-carbono. A estrutura resultante terá uma nova substituição no anel cicloexanônico, incorporando os grupos funcionais do acetoacetoato de etila.
Resposta
O produto principal da reação é o 3-(acetoacetoato de etila)-cicloexanona, cuja estrutura pode ser representada em LaTeX da seguinte forma:
Essa síntese ocorre em uma etapa, onde todos os reagentes e condições empregados são: