Dentre as substâncias a seguir, qual delas apresenta isomeria geométrica do tipo E-Z?
- 2,3-dimetil-butenodial
- 1,2-dimetilciclobutano
- 3-metil-hex-2-eno
- But-2-eno
- Hex-3-eno
Passo 1
Vamos lá entender essa questão: ele quer saber se as molequinhas apresentam isomeria geométrica e se apresentarem, é tipo E ou Z. Para isso pesca na tua mente o que significa apresentar essas isomerias!
1º Precisam ser alqueno tri ou tetrassubstituido.
2º Será E quando os ligantes de maior prioridade estiverem em lados opostos. (Ou ‘Eparados’, tipo separados mas sem o ‘s’! é um macetinho, shiu!!!)
3º Será Z quando os ligantes de maior prioridade estiverem do mesmo lado. (Ou ‘Zuntos’ de juntos! Outro macetinho!)
Passo 2
Agora que os conceitos estão na ponta da língua, vamos montar as estruturas:
Se o primeiro requisito é ser tri ou tetrassusbtituido, bora marcar os ligantes de cada um e ver se todos preenchem esse requisito.
- Ambos os carbonos da dupla ligação fazem ligações com apenas dois tipos de ligantes: Carbonila (COH) e metil (CH3).
- A cadeia contém dois carbonos cujos ligantes são hidrogênio (H) e metil (CH3).
- Os ligantes dos carbonos da dupla não são os mesmo. Em um deles temos os ligantes hidrogênio (H) e metil (CH3) e no outro temos (CH3) e propil (CH3CH2CH2). Esse sim é um composto trissubstituído! BINGOOOOO
- De novo, os carbonos da dupla apresentam ligantes iguais, hidrogênio (H) e metil (CH3)
- Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e etil (CH3CH2).
Passo 3
Vamos interpretar as informações que conseguimos com as estruturas e os seus ligantes:
1º Nos 5 compostos dados, apenas a letra c é trissubstituído e por isso apresenta isomeria geométrica do tipo E-Z.
2º Nesse caso ele é tipo E por o ligante de maior prioridade de um carbono está do lado oposto ao de maior prioridade do ligante de maior prioridade do segundo carbono.
3º TODAS as estruturas restantes apresentam isomeria geométrica, só que do tipo cis-trans.
Resposta
Letra C