Isomeria Geométrica ou CIS-TRANS
Teoria
Como tudo na boa e velha química orgânica tem o seu lado espacial, a isomeria não ficaria fora dessa, né? O que vamo ver agora são as molequinhas no espaço!
Uma substância que tem apenas ligações simples entre dois carbonos, faz com que a posição deles seja irrelevante já que eles tem liberdade de girar no espaço. Aí fica um questionamento: e se ao invés de ligações simples, seja uma ligação dupla? A molécula ainda fica livre para rotacionar?
Bora descobrir então?!
Isomeria Geométrica
Conceito: ocorre devido à diferente disposição espacial dos átomos em cadeias insaturadas (dupla ligação) ou cíclicas. Apresentam fórmulas estruturas planas idênticas, mas diferentes propriedades físicas.
A presença da ligação dupla torna a molécula mais rígida, sendo assim qualquer movimento rotacional que a molécula queira fazer implica no rompimento dessa ligação. Esse tipo de organização estrutural muda a geometria da molécula e como todo efeito dominó, se altera a geometria altera as propriedades físico-químicas também.
Agora, como que se identifica logo de cara a Isomeria Geométrica?
Isomeria Geométrica: compostos com ligação dupla (C=C)
Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a existência de isômeros geométricos, é necessário, além da presença de uma ligação dupla, que cada um dos carbonos da dupla apresente dois ligantes diferentes entre si. Dá uma olhada:
Toda vez que se trabalha com ligações duplas dentro da isomeria, o primeiro passo é traçar um plano que corte os carbonos ao meio! IMPORTANTE: a divisão é na direção horizontal para ‘cortar’ o átomo e não na vertical para cortar a ligação!
O segundo passo é analisar os ligantes! É a partir deles que se define o nome e entende os tipos de propriedades físico-quimicas que a molécula possui.
- Compostos Cis-Trans: como nomear?
- Compostos E-Z: como nomear?
Os prefixos ‘cis’ e ‘trans’ são apenas para designar alquenos dissubstituídos! (Traduzindo, carbonos com dois hidrogênios e dois outros ligantes do mesmo elemento.)
- E as propriedades, o que tem com isso?
Tudo! Os ligantes são super influentes, porque são capazes de alterar P.F. e P.E. dependendo de como estejam posicionados. Olha só esse quadro de propriedades dos exemplos acima:
No cis-1,2-dicloroetileno os dois átomos de cloro estão no mesmo plano e próximos um ao outro aumentando o ponto de ebulição e diminuindo o ponto de fusão. Ou seja, dificultando a transição de um equilíbrio dinâmico para o outro. A conclusão disso tudo é que é SEMPRE muit importante avaliar o tipo e a disposição dos ligantes da molécula.
Já que os dissubstituídos tem nome bonitinho, os tri e tetrassubstituídos utilizam outro sistema de nomenclatura, denominado E-Z. Nesse sistema são examinados os grupos ligados a cada átomo de carbono da dupla ligação e colocados em ordem de prioridade.
- Prioridade de que?
De maior número atômico! Dá uma olhada nessa ordem descrescente de prioridade?
Isomeria Geométrica: compostos cíclicos
Compostos cíclicos substituídos podem apresentar isômeros sem necessariamente ter uma dupla ligação, como vimos agora a pouco. Olha esse exemplo do 1,2 -dimetilciclobutano:
Apesar de não ter a dupla ligação, a nomenclatura é a mesma do sistema cis-trans lá de cima, então vamos analisar:
Composto A: os dois grupos metila encontram-se em um mesmo lado de um plano que passa pelos átomos de carbono do anel, nesse caso, deverá ser usado o prefixo CIS.
Composto B: os dois grupos metila estão de lados opostos ao plano imaginário, nesse caso, deverá ser usado o prefixo TRANS.
Agora que vocês já estão crânios na matéria tá na hora de botar em prática! 😊
Isomeria Geométrica
Isomeria Geométrica: compostos com ligação dupla (C=C)
Isomeria Geométrica: compostos cíclicos
Exercícios Resolvidos
Exercício Resolvido #1
Elaboração própria.
Qual(is) das seguintes substâncias abaixo apresenta isomeria geométrica?
Passo 1
Vamos começar abrindo essas estruturas condensadas que a questão dá.
Agora, pensa aqui, o que faz uma molécula ter isomeria geométrica?
Aqui não temos nenhum composto ciclico, então o que precisamos é da presença de uma ligação dupla entre carbonos e cada carbono da dupla deve apresentar ligantes diferentes! Certo?
Agora vamos ver quais compostos tem o que a gente precisa!
III e IV certo?!
Então esses são exatamente a nossa resposta!
OBS.: o comando da questão não especifica o TIPO de isomeria geométrica ( Cis-Trans ou E-Z), então não se esquenta com isso. Mas se ficou na curiosidade:
- Não apresenta isomeria geométrica
- Não apresenta isomeria geométrica
- Z
- E
Resposta
Compostos III e IV.
Exercício Resolvido #2
Elaboração própria.
Identifique como cis ou trans:
Passo 1
Identificar uma molécula como cis e trans é o mesmo que dizer se os ligantes iguais estão do mesmo lado do plano ou em lados opostos, respectivamente. Entonces, vamos marcar os nossos ligantes, começando pelas ligações de hidrogênio que estão omitadas:
Passo 2
Identificar os ligantes dos carbonos que fazem a dupla ligação:
Agora é só ver se o azul/verde tá do mesmo lado do azul/verde ou não. Sendo assim, vamos lá:
- Trans
- Cis
- Cis
- Trans
Resposta
- Trans
- Cis
- Cis
- Trans
Exercício Resolvido #3
Elaboração própria.
Dentre as substâncias a seguir, qual delas apresenta isomeria geométrica do tipo E-Z?
- 2,3-dimetil-butenodial
- 1,2-dimetilciclobutano
- 3-metil-hex-2-eno
- But-2-eno
- Hex-3-eno
Passo 1
Vamos lá entender essa questão: ele quer saber se as molequinhas apresentam isomeria geométrica e se apresentarem, é tipo E ou Z. Para isso pesca na tua mente o que significa apresentar essas isomerias!
1º Precisam ser alqueno tri ou tetrassubstituido.
2º Será E quando os ligantes de maior prioridade estiverem em lados opostos. (Ou ‘Eparados’, tipo separados mas sem o ‘s’! é um macetinho, shiu!!!)
3º Será Z quando os ligantes de maior prioridade estiverem do mesmo lado. (Ou ‘Zuntos’ de juntos! Outro macetinho!)
Passo 2
Agora que os conceitos estão na ponta da língua, vamos montar as estruturas:
Se o primeiro requisito é ser tri ou tetrassusbtituido, bora marcar os ligantes de cada um e ver se todos preenchem esse requisito.
- Ambos os carbonos da dupla ligação fazem ligações com apenas dois tipos de ligantes: Carbonila (COH) e metil (CH3).
- A cadeia contém dois carbonos cujos ligantes são hidrogênio (H) e metil (CH3).
- Os ligantes dos carbonos da dupla não são os mesmo. Em um deles temos os ligantes hidrogênio (H) e metil (CH3) e no outro temos (CH3) e propil (CH3CH2CH2). Esse sim é um composto trissubstituído! BINGOOOOO
- De novo, os carbonos da dupla apresentam ligantes iguais, hidrogênio (H) e metil (CH3)
- Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e etil (CH3CH2).
Passo 3
Vamos interpretar as informações que conseguimos com as estruturas e os seus ligantes:
1º Nos 5 compostos dados, apenas a letra c é trissubstituído e por isso apresenta isomeria geométrica do tipo E-Z.
2º Nesse caso ele é tipo E por o ligante de maior prioridade de um carbono está do lado oposto ao de maior prioridade do ligante de maior prioridade do segundo carbono.
3º TODAS as estruturas restantes apresentam isomeria geométrica, só que do tipo cis-trans.
Resposta
Letra C
Exercício Resolvido #4
Lista de exercícios.
O nome orgânico 2-cloro-3-metilpent-2-eno é dado a uma substância química que pertence à classe funcional dos haletos orgânicos. Sabe-se também que apresenta isomeria geométrica do tipo E-Z. Assim, assinale a alternativa que representa a estrutura do isômero E desse composto:
Passo 1
O nome do queridinho que estamos procurando é 2-cloro-3-metilpent-2-eno, então precisamos procurar estruturas que representem o nome. Logo de cara já descarta a letra A e C porque não tem um átomo de cloro na estrutura.
Passo 2
Sobram as estruturas B, D e E. Vamos ver uma por um agora:
- O átomo de cloro dessa estrutura se encontra no terceiro carbono da cadeia principal e não no segundo como o nome pede. Então a letra B também não interessa.
- O átomo de cloro está no carbono correto, com isso passamos para segundo coisa a ser analisada: os ligantes!
Para ser E, os ligantes de maior prioridade precisam estar em lado opostos do nosso plano imaginário. Nessa molécula eles estão? SIIIIIIM! Achamos a letra correta! 😊
- OPA! A letra E também está com o cloro na posição correta, mas porque ela não é a nossa resposta?
Se você pensou que o motivo são os ligantes de maior prioridade no mesmo plano, BRAVO BRAVO!
O tipo de isomeria geométrica que a letra E apresenta é a tipo Z, onde os ligantes de maior prioridade estão do mesmo lado!
Resposta
Letra D
Exercício Resolvido #5
Lista de exercícios.
Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros cis-trans do hex-3-eno.
Passo 1
A questão pede a fórmula estrutural do trans-hex-3-eno e do cis-hex-3no. Para isso você precisa lembrar a diferença entre ser trans ou cis.
Bom, os compostos trans são aqueles que tem os ligantes de maior prioridade em posições opostas do nosso plano imaginário e os compostos cis são os que tem os ligantes de maior prioridade do mesmo lado do plano. Ok?
Passo 2
Agora que a teoria já tá na ponta da língua, bora desenhar as estruturas:
Resposta
Exercício Resolvido #6
BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.
Desenhe a estrutura de (Z)-3-isopropril-2-hepteno.
Passo 1
Vamos lá, primeiro lembrar que esse ‘(Z)’ na frente nos indica isomeria Z e para montar uma estrutura assim precisamos de um alqueno tri ou tetra substituído que tenha seus ligantes de maior prioridade juntinhos, show? Show!
Passo 2
Agora vamos montar a sua estrutura!
Bom, vamos olhar de pertinho os ligantes da dupla para avaliarmos como deixá-lo na maneira correta!
Passo 3
Como ligantes os carbonos da dupla apresentam um hidrogênio (H), um metil () no outro carbono um butil () e um isopropil (). Eles são tetra substituídos! Seus ligantes de maior prioridade serão: do lado esquerdo o metil e do lado direito o isopropil.
Resposta
A estrutura do (Z)-3-isopropril-2-hepteno será:
Exercício Resolvido #7
Adaptado de BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.
Para as substâncias a seguir, desenhe os isômeros cis e trans
Passo 1
Primeiro vamos lembrar que nos isômero cis, os ligantes iguais ficam no mesmo lado do plano e nos isômeros trans em lados diferentes. Agora vamos começar!
Passo 2
Vamos montar a estrutura cis de cada uma das opções:
Letra A: 
Letra B: 
Passo 3
Vamos montar a estrutura trans de cada uma das opções:
Letra A: 
Letra B: 
Resposta
- Cis:
- Cis:
Exercício Resolvido #8
Adaptado de BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.
Desenhe os isômeros cis e trans para as seguintes substâncias:
- 1-etil-2-metilciclobutano
- 1-bromo-4-cloro-ciclohexano
- 1,2-dibromociclobutano
Passo 1
Vamos começar pela letra A. Temos um ciclobutano com duas ramificações. Para ser isômeros cis os ligantes iguais tem que estar do mesmo lado, o isômero trans em lados diferentes, então vamos lá!
Cis: 
Trans: 
Passo 2
Agora partiu letra B!
Cis: 
Trans: 
Passo 3
A saideira agora, letra C!
Cis: 
Trans: 
Resposta
Ei, a resposta está no passo a passo :)