Efeito Indutivo
Produzido por Juliana EcheniqueTeoria
E aí? Bem vindo ao RespondeAí!
Hoje nós vamos aprender sobre como o efeito indutivo afeta a acidez e a basicidade de compostos orgânicos!
Mas antes de qualquer coisa, o que é o efeito indutivo?

O efeito indutivo é a atração, ou repulsão, dos pares de elétrons que formam ligações simples (ligação
Se você observar a imagem ali em cima, você vai ver que na cadeia de uma das aminas temos um cloro, que é um elemento bastante eletronegativo, certo? Sabia que ele é responsável por diminuir a basicidade da amina?
-Mas como?!
O efeito indutivo ocorre de diferentes formas dependendo da estrutura do composto. A gente vai ver como funciona cada caso, incluindo a desse exemplo!
Presença de um ligante eletronegativo
Ao adicionar um ligante eletronegativo à cadeia ele age com um efeito indutivo retirador de elétrons sobre ela. A cadeia passa então a atrair melhor o par de elétrons da ligação.

O cloro atrai o par de elétrons do nitrogênio, tornando esse par de elétrons menos disponível e consequentemente diminuindo a sua basicidade.
Ou seja, a presença de um ligante mais eletronegativo diminui a basicidade de uma base!
Mas e com ácidos, o que ocorre?!

No caso de ácidos, por exemplo, quando temos a a presença de um ligante mais eletronegativo ele atrai o par de elétrons da ligação
E no nosso exemplo, podemos ver que, em contra partida a base conjugada formada com a presença do
Se você ainda não tiver acreditando, pode comparar o
Beleza, agora que começamos a entender o espírito da coisa, vamos olhar os casos mais específicos!
Eletronegatividade do ligante
Comparando o ácido cloroetanóico com o ácido fluoretanóico verificamos que o
Mas por que isso acontece?

O flúor é mais eletronegativo que o cloro, portanto vai “puxar mais” os elétrons!
De uma forma geral, podemos dizer que quanto mais eletronegativo for o ligante, maior será a acidez. Ou se estivermos falando de uma base, menor será sua basicidade.
Quantidade de ligantes
Se um ligante eletronegativo afeta a acidez imagina com vários?! Quanto maior o número de ligantes eletronegativos, maior será a acidez do composto.

Comparando os ácidos acima, vemos que o ácido dicloetanóico é mais ácido que o cloroetanóico e que o tricloroetanóico é ainda mais ácido.
Posição do ligante
Você já deve imaginar que quanto mais perto o átomo eletronegativo estiver da carga negativa na base conjugada, maior vai ser seu efeito indutivo.
Isso é comprovado pelos dados abaixo, pois a acidez diminui conforme o cloro se afasta da carboxila (aumento do

Cadeia Carbônica
O tamanho e a configuração da cadeia carbônica irão afetar as propriedades do composto. Vamos ver como algumas variações afetam a acidez e a basicidade!
Tamanho da Cadeia
O átomo de carbono não é um átomo muito eletronegativo. Assim, cadeias carbônicas possuem efeito indutivo injetor de elétrons.
Quanto maior for a cadeia carbônica maior será esse efeito. Assim, para um ácido quanto maior for a cadeia menos estável será a carga na sua base conjugada e mais fraco o ácido será.

Como é possível ver acima, o ácido fórmico (matanóico) é mais ácido que o ácido acético (etanoico).
Já em bases, o aumento da cadeia carbônica acarreta um leve aumento na basicidade, pois torna o par de elétrons mais disponível e reativo. Você pode ver aí em baixo que a metilamina é um pouco menos básica que a etilamina, porque a etilamina tem uma cadeia carbônica maior.

Ramificação da Cadeia
Quantidades diferentes de cadeias geram efeitos indutivos diferentes. Comparando a etilamina com a dimetil amina percebemos que etilamina é mais básica, pois a cadeia está mais distribuída em torno do nitrogênio com o par de elétrons disponível.

Efeito Estérico
Para que uma base de Lewis consiga doar seu par de elétrons precisa ter espaço para isso. Se compararmos a dimetilamina com a trimetilamina poderíamos pensar que a trimetilamina seria mas básica, pois ela possui mais carbonos e eles estão mais distribuídos.

Mas vemos que essa última é bem menos básica. Isso acontece porque com três grupos metil em volta do nitrogênio fica difícil acessar o par de elétrons. Esse efeito se chama impedimento estérico.
Hibridização do carbono
Quanto maior o número de ligações duplas

Comparando por exemplo o etano, o eteno e o etino, percebemos que o etino é um ácido mais forte, pois os carbonos mais eletronegativos suportam melhor a carga negativa na sua base conjugada.
Confira mais sobre efeito indutivo no nosso conteúdo em vídeo!
Vamos praticar com exercícios?!