Funções Oxigenadas: Nomeclatura
Produzido por Matheus dos Santos SoaresTeoria
As funções oxigenas são compostos orgânicos formados por átomos de oxigênio ligado ao carbono. Existem vários tipos de funções oxigenadas e hoje vamos aprender a nomear cada uma!
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É importante ter em mente que, na nomenclatura de cadeias com grupos funcionais a cadeia principal deve conter a função. Além disso, quando formos definir em qual lado começa a cadeia precisamos escolher o lado que gera os menores números para os grupos funcionais.
A prioridade na hora de escolher a partir de onde começar a contagem dos carbonos da cadeia principal é:
Álcoois
Os álcoois apresentam o a hidroxila ligada a um carbono saturado de uma cadeia não aromática. Ele tem essa carinha aqui:
Para nomear um álcool você seguir esse esqueminha aqui:
O sufixo OL indica que o composto é um álcoool, além disso você deve numerar os carbonos de forma que o OH fique ligado com o carbono de menor número.
Você também pode conferir esse conteúdo em vídeo:
Fenol
Os fenóis são compostos aromáticos com a hidroxila ligada diretamente ao anel. Ele pode ser nomeado chamando a estrutura acima de fenol ou de hidróxi-benzeno. Assim, as cadeias possuem mais de uma possibilidade de nomenclatura. Se liga nos exemplos abaixo:
Cetona
As cetonas apresentam uma dupla ligação entre um oxigênio e um carbono secundário. Sua nomenclatura é parecida com a nomenclatura de um alcano, mas com o sufixo ONA.
Exemplos:
Aldeído
Os aldeídos apresentam uma dupla ligação entre um oxigênio e um carbono primário. Sua nomenclatura é parecida com a nomenclatura de um alcano, mas com o sufixo AL.
Exemplo:
Ácido Carboxílico
Para nomear ácidos carboxílicos precisamos começar a nomenclatura com ÁCIDO e terminar com ÓICO.
Exemplos:
Éter
Os éteres são compostos que possuem um oxigênio ligado a duas cadeias carbônicas. Na sua nomenclatura a menor cadeia aparece no início e recebe o sufixo ÓXI, enquanto que a maior cadeia parece no fim e recebe o sufixo ANO.
Por exemplo:
Éster
A nomenclatura do éster considera as duas cadeias carbônicas ligadas ao grupo funcional. A cadeia que possui o carbono que faz uma dupla com o oxigênio recebe o sufixo ATO e a cadeia ligada ao outro oxigênio recebe o sufixo ILA.
Exemplos:
Agora vamos praticar com exercícios?!
Fenol
Cetona
Aldeído
Ácido Carboxílico
Éter
Éster
Exercícios Resolvidos
Exercício Resolvido #1
USP – Adaptado da Lista 1 de nomenclatura - 2013
Desenhe as estruturas correspondentes aos nomes IUPAC:
a) 2,3 – Dicloro-4-metil-hexano
b) 3-Bromo-3-etil-4-metil-hexano
c) 3-Iodo-2,2,4,4-tetrametilpentano
Passo 1
vamos então determinar a estrutura do nosso primeiro composto
“2,3 – Dicloro-4-metil-hexano”
Começamos sempre pela cadeia principal, que sabemos ser uma cadeia com átomos de carbono e sem nenhuma ligação dupla ou tripla essa informaçaõ foi dada pelo nome hexano apresentado.
Vamos então adicionar as ramificaçõe apontadas.
Passo 2
A segunda estrutura a ser determinada é:
“3-Bromo-3-etil-4-metil-hexano”
Começamos novamente cadeia principal, hexano apresentado.
Logo em seguida vamos completar a estrutura adicionando os radicais pendentes.
Passo 3
A terceira estrutura a ser desenhada é:
“3-Iodo-2,2,4,4-tetrametilpentano”
Então vamos começar pela nossa cadeia principal, o pentano.
Agora é só ir colocando as ramificações e radicais pendentes.
Resposta
Ei, a resposta está no passo a passo :)
Exercício Resolvido #2
USP – Adaptado da Lista 1 de nomenclatura - 2013
Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes compostos:
a) Bromoacetona
b) 3,5 – Dinitrobenzenocarbaldeído
c) 2-Metil-3-heptanona
d) 3,5 –Dimetilcicloexanona
Passo 1
Temos que descobrir a estrutura da.
“Bromoacetona”
Aqui temos um que de nomeclatura vulgar, e precisamos lembrar que acetona é o nome comum para a propanona, portanto esse composto vai ser obtido apartida da estrutura da propanona.
Falta abora ligar um átomo de bromo e como não foi especificada a posição dele é por que isso indifere afinal o composto vai ser o mesmo onde quer que coloquemos o Br.
Passo 2
A segunda estrutura a ser determinada é:
“3,5 – Dinitrobenzenocarbaldeído”
Começamos novamente cadeia principal, benzeno.
Logo em seguida vamos completar a estrutura adicionando os radicais pendentes.
Passo 3
A terceira estrutura a ser desenhada é:
“2-Metil-3-heptanona”
Então vamos começar pela nossa cadeia principal, o heptano.
Agora é só ir colocando as ramificações e radicais pendentes.
Passo 4
A terceira estrutura a ser desenhada é:
“3,5 –Dimetilcicloexanona”
Então vamos começar pela nossa cadeia principal, o cicloexano.
Agora adicionando as radicais metil nas posições 3 e 5 além da carbonila na posição 1 chegamso ao nosso composto.
Note que a carbonila não teve o número indicado pois não era necessário visto qeu a numeração deve começar por ela que é grupo de preferencia na contagem.
Resposta
Ei, a resposta está no passo a passo :)
Exercício Resolvido #3
Adaptado de SOLOMONS, T. W. G., FRUHLE, C. B., Química Orgânica, 7ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A. Rio de Janeiro, 2001, p. 121.
Dê nome ao seguinte alcano substituído:
Passo 1
Nosso primeio passo aqui é descobrir o nome da cadeia principal aqui envolvida.
Trata-se do cicloexano.
Passo 2
Seguindo a analise vamos identificar a função oxigenada presente e o radical que está ligado a cadeia.
A função ali presente é o álcool.
Temos também um radical ali que é o , ou l;
Passo 3
Seguindo a resolução basta numerar os átomos de carbono da cadeia
Finalmente resta apenas juntar as peças do quebra cabeça ;)
Resposta
Exercício Resolvido #4
Elaboração própria.
Apresente o nome do éster asseguir:
Passo 1
Nosso primeio passo aqui é contar o número de carbonos que tem em cada segumento, o da carbonila e o outro segmento.
Passo 2
aqui temos então 2 carbonos na sequencia de carbonos em que a carbonila se faz presente, o que vai gerar o nome etanoato a outra sequência apresena 4 carbonos ficando com o nome butila.
Resposta
O nome do composto é acetato e butila
Exercício Resolvido #5
Elaboração própria.
Dê a nomenclatura dos compostos a seguir:
Passo 1
Como são três letras é mais fácil ir etapa por etapa em todas elas ao mesmo tempo, show?
Primeiro, temos que identificar a quais funções essas estruturas pertencem.
São três funções diferentes, então também serão três nomenclaturas diferentes.
Passo 2
Sabendo a qual classe as estruturas pertencem, é hora de lembrar de cada nomenclatura:
Cetonas: Lado menor + oxi Lado maior + ano
Ácido carboxílico: Ácido Nº de carbonos+ óico
Éster: Nº de carbonos + ato de Nº de carbonos (radical)
Show! Precisamos obter essas informações para escrever os nomes. Vamos lá!
Passo 3
Juntando tudo fica:
A: 3 – metil – metoxibutano
B: Ácido 3 – metil – butanoico
C: Etanoato de etila
E acabou!
Resposta
A: 3 – metil – metoxibutano
B: Ácido 3 – metil – butanoico
C: Etanoato de etila