Isomeria Plana

Vamos puxar lá da memória a principal razão para que as substâncias sejam consideradas isômeros! E, aí? Lembrou?

Se você tava pensando em “precisam ter a mesma fórmula molecular”, ACERTOU! 😊

Então como o comando da questão não te pede para dizer que tipo de isomeria, é só descobrir aqueles que apresentam a mesma fórmula molecular! Bora lá

Como as estruturas estão na forma bastão, a melhor forma de prosseguir e evitar qualquer delizes bobo, é reescrevendo as substâncias para a sua fórmula estrutal, assim óh:

Agora é só contar quantos átomos de cada elemento e montar as suas fórmulas moleculares.

A primeiríssima coisa a se fazer é olhar para as duas estruturas e entender qual a diferença entre elas. Logo de cara da para ver que o grupo hidroxila (OH) muda de posição.

Se o OH muda de posição, dentre os três principais grupos de isomeria plana que existem, qual é aquela que trabalha com a mudança de posição de insaturações, grupos funcionais e ramificações?

Se a tua resposta foi Isomeria de Posição, você acertou!!!! 😊

Sabemos que os compostos para serem considerados como isômeros precisam ter a mesma fórmula molecular. Então, para começar vamos lembrar das diferenças entre os três principais tipos de Isomeria Plana:

Isomeria de cadeia: mesma função orgânica + diferentes tipos de cadeias.

Isomeria de posição: mesma função orgânica + diferentes posições de heteroátomos ou insaturações.

Isomeria de função: diferentes funções orgânicas.

Então o que vamos procurar naqueles pares ali é aquele que mostra duas funções diferentes:

1. Ambas as estruturas pertencem à função orgânica Hidrocarboneto, então não preenche o nosse pré-requisito de ‘funções diferentes’. Aqui é um exemplo de isomeria plana de cadeia. Então, próóóóóximo..



2. Olha olha o que temos aqui! Dois compostos de funções orgânicas diferentes! O etanol é da família dos álcoois e o éter dimetílico é da família dos éteres! Achamos a isomeria plana de função.



Com isso, você já matou a sua questão! O grande lance aqui é saber o que é a isomeria de função e entender o que diferencia uma função orgânica da outra. Sabendo esses dois, só de ler as alternativas já daria para acertar a questão! 😊

Nada de deixar a letra c de fora, tadinha. É bom para praticar mais um pouco.

3. Aqui os compostos são dois ácidos e apresenta isomeria plana de cadeia

Nosso primeio passo aqui é lembrar o que são alcanos, então vamos lá.

Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, possuem apenas átomos de carbono e hidrogênio e ligações simples (por isso o ‘saturado’ ali no nome, sacou 😉) em sua composição.

Olhando para a fórmula molecular que o enunciado deu, , vamos montar o primeiro isômero de cadeia carbônica normal com cinco carbonos:

O pentano será a nossa base para descobrir os outros isômeros!

Agora que temos a nossa base, você precisa pensar em quais rearranjos podem ser feitos no pentano para descobrir os próximos isômeros, ok? Mas pensa aqui comigo, o enunciado não disse que tipo de isomeria ele estava falando, só disse que eram isômeros de alcanos. Isso é o suficiente para descobrir? COM CERTEZA!!

Existem três tipos principais de Isomeria Plana:

- Isomeria de Cadeia

- Isomeria de Posição

- Isomeria de Função

Só queee, esses dois últimos abordam a mudança de uma insaturação ou heteroátomo dentro da estrutra e funções diferentes, respectivamente. Isso interessa pra gente já que estamos falando de Alcanos? Não, então é hora de dar tchau a essas duas opções e focar só na Isomeria de Cadeia.

Resumindo as nossas informações, vamos usar a isomeria de cadeia para descobrir os próximos isômeros do nosso alcano, ou seja, como já temos o nosso composto de cadeia normal, falta só descobrir os isômeros ramificados!!

Para criar uma ramificação, se tira um carbono da estrutura principal e a mesma passa de 5 para 4 carbonos. Essa carbono chamado metil vai se ligar aos carbonos da cadeia principal, mas agora no papel de radical, se liga:

Aí você pode estar se perguntando: pô, posso colocar esse radical nas posições de carbono 1 ou 4? Nããão! Porque “radicais” acrescentados em pontas de cadeias não atuam como radicais e sim como carbonos da cadeia principal. Desenha ai na sua folhinha e vê se você não chega de novo no pentano. 😊

E adicionando o metil tanto na posição de carbono 2 quanto na de carbono 3, você chega na mesma molequinha! É só você desenhar na sua folha o radical no carbono 2 e olhar a estrutura pelo verso da folhas. Fica igualzinha né?!

Se no passo anterior tiramos um carbono da cadeia principal, chegou a hora de tirar mais um!! Dessa forma, temos uma cadeia principal com 3 carbonos e dois radicais para gente ‘encaixar’ na estrutura.

Esses radicais vão se encaixar em duplas, tipo assim:

- Setinha 1 + Setinha 2

- Setinha 1 + Setinha 3

Depois de desenhar essas molequinhas lindas é só correr pro abraço porque é questão garantida! 😉

Já estamos craques e sabemos que os compostos só são isômeros se apresentarem a mesma fórmula molecular, certo?😊

A primeira coisa é escrever suas fórmulas moleculares.

Só que antes de mais nada, lembra que esses compostos aromáticos estão na sua fórmula bastão, então cada vértice (marcado pelos pontinhos verdes) é um carbono. Além disso, os hidrogênios (marcados em laranja) ficam escondidos quando são aqueles que completam a valência do carbono.

Agora sim, vamos ao que interessa: as fórmulas moleculares!

IHHHHHHHH! Todos tem exatamente a mesma fórmula molecular, então fechou né? Todos são isômeros?

A Mônica está certa! Nem todos são isômeros.

Repara só nas estruturas I e III, eles são exatamente o mesmo composto só que o I tem os radicais para cima e o III os radicais para baixo, como se tivesse apenas rotacionado a molécula alguns graus para a esquerda! Sacou?

Chegamos no GRAND FINALE!

Entendendo que o I e III são o mesmo composto, você tem dois possíveis conjuntos de resposta:

Vamos relembrar os tipos de isômeros planos? Partiu!

Temos a isomeria de cadeia, de posição, de função e a tautomeria. Beleza?!

Agora olhar detalhadamente cada composto.

Começando pela letra A:

Podemos ver que ambos, têm a mesma fórmula molecular, porém apresentam funções diferentes. O primeiro é um ácido carboxílico e o segundo um éster. Logo, eles possuem isomeria de função!

Na letra B, temos o seguinte:

Vemos que a diferença de um para o outro se encontra na posição da dupla ligação, portanto esta é uma isomeria de posição. Tranquilo? Então vamos continuar!

Na letra C, temos:

Podemos perceber que a diferença das duas está na posição do heteroátomo de oxigênio, logo apresentam uma isomeria de posição ou Metameria!

Já na letra D:

Neste caso, apesar de as duas apresentarem a mesma função, elas se encontram em posições diferentes. Portanto, é uma isomeria de posição.

Já na letra E:

Neste último caso, os dois compostos orgânicos apresentam cadeias diferentes, sendo uma fechada e outra aberta. Então, podemos identificar como uma isomeria de cadeia!

Temos que lembrar os tipos de isômeros planos: de cadeia, de posição, de função e a tautomeria. Show! Então vamos iniciar com uma fórmula estrutural e depois vamos modificando e encontrando isômeros, beleza? Então partiu!

O primeiro que montamos, tem como grupo funcional o álcool, seu nome é butan-1-ol.

Olhando para ele podemos identificar um isômero de posição, basta mudar a posição do -OH, vamos ver?

Nesse caso teremos um álcool com o nome butan-2-ol.

Vamos lembrar que alterar a posição do -OH não faz mais diferença, pois começaremos a contagem da quantidade de carbonos onde o álcool tenha o menor número. Beleza? Então agora buscar isômeros de função? Vamos lá!

Nesse caso temos um éter, e seu nome é metóxi-propano.

E dele também podemos verificar um isômero de posição, vamos ver no próximo passo.

Nesse caso, também temos um éter, mas seu nome é Etóxi-etano.

Primeiro não vamos nos assustar com a quantidade de letras, beleza?! Vamos fazer juntos e vai ser tranquilo!

Temos que começar colocando as fórmulas moleculares de cada um, o próprio exercício já deu essa dica. Vamos lá? Vamos!

Vamos seguir na ordem do exercício, na letra A, temos dois éteres, então sabemos que eles apresentam um oxigênio separando a cadeia e que em cada lado tem a quantidade de carbono apontado pelo nome. Então no caso do metóxi-butano teremos:

C 5 H 12 O

E para o etóxi-propano teremos:

C 5 H 12 O

Agora com a fórmula molecular dos dois iguais, e sabendo que eles apresentam a mesma função. Podemos observar que a diferença deles está na posição do oxigênio. Beleza! Descobrimos o primeiro então! Se trata de uma isomeria plana de posição!

Na letra B, vamos fazer a mesma coisa, mas agora com o ácido propanóico:

C 3 H 6 O

e o etanoato de metila:

C 3 H 6 O

Olhando para eles vemos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas com funções orgânicas diferentes! Pronto, identificamos mais um tipo de isomeria: Eles apresentam a isomeria plana de função!

Bom, agora que já estamos craques em identificar a fórmula molecular e o tipo de isomeria, vamos fazer sem desenhar a fórmula estrutural? Vamos lá!

Na letra C temos o seguinte: propilamina e metil-etilamina, de cara vemos que os dois tem o mesmo grupo funcional, a amina (-). Na primeira identificamos que são três carbonos, pelo radical prop, ligados a amina. Então a fórmula molecular dele será: . No caso da metil-etilamina, nós temos uma ramificação de um carbono conectada a uma cadeia principal de dois carbonos, então teremos . Portanto, temos uma isomeria plana de cadeia!

Na letra D temos o metil-propano e o butano, vemos que os dois são hidrocarbonetos de cadeias abertas e ligações simples, cuja diferença se encontra na presença de uma ramificação. Mas vamos verificar as fórmulas moleculares para ter certeza! No metil-propano temos e no caso do butano temos também . Então, a letra D também apresenta uma isomeria de cadeia.

Na letra E temos o etanal e etanol. Percebemos de cara que eles têm o mesmo número de carbonos, mas com funções diferentes. Vamos ver suas fórmulas moleculares, no etanal temos e no etanol temos . Portanto eles não são isômeros! Nesse caso a diferença de função influenciou na quantidade de hidrogênios.

Na letra F temos o 2,2-dicloropropano e o 1,2-dicloropropano. Percebemos de cara que eles compostos quase iguais, com a única diferença na posição de um dos cloros. Portanto vemos que eles apresentam isomeria plana de posição!