Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 73
73 Os seguintes nomes de moléculas orgânicas estão incorretos. Desenhe as estruturas e escreva os nomes sistemáticos corretos de (a) 4-metil-3-propril-heptano; (b) 4,6-dimetil-octatno; (c) 2,2-dimetil-4-propil-hexano; (d) 2,2-dimetil-3-etil-hexano.
Passo 1
Oi, galerinha! Aqui nós vamos trabalhar em dois passos para cada letra. Primeiro vamos desenhar a molécula de acordo com o que está escrito. Depois vamos dar o nome segundo a IUPAC (nomenclatura oficial).
Passo 2
- O nome IUPAC correto de 4-metil-3-propil-heptano é 4-etil-5-metiloctano.
- O nome IUPAC correto de 4,6-dimetiloctano é 3,5-dimetiloctano.
- O nome IUPAC correto do 2,2-dimetil-4-propil-hexano é 4-etil-2,2-dimetil-heptano.
- O nome IUPAC correto de 2,2-dimetil-3-etil-hexano é 3-etil-2,2-dimetil-hexano.
De acordo com a nomenclatura da IUPAC, a cadeia de carbono mais longa (a cadeia mãe) deve conter átomos de carbono máximos. Assim, no 4-metil-3-propil-heptano, o octano é a cadeia de carbono mais longa. Assim, o nome IUPAC correto de 4-metil-3-propil-heptano é 4-etil-5-metiloctano.
Passo 3
De acordo com a nomenclatura da IUPAC, quando dois ou mais substituintes estão presentes, a numeração de átomos de carbono na cadeia principal deve fornece a menor combinação, ou seja, buscando a menor soma. No 4,6-dimetiloctano, a posição de dois grupos metil deve ser 3 e 5, respectivamente. Antes a soma estava dando 10 e agora ela está dando 8.
Assim, o nome IUPAC correto de 4,6-dimetiloctano é 3,5-dimetiloctano.
Passo 4
De acordo com a nomenclatura da IUPAC, a cadeia de carbono mais longa (a cadeia mãe) deve conter átomos de carbono máximos e nesse caso tinha como ter colocado a cadeia mãe com 7 carbonos, ao invés de 6.
Assim, o nome IUPAC correto de 2,2-dimetil-4-propil -hexano é 4-etil-2,2-dimetil-heptano.
Passo 5
De acordo com a nomenclatura IUPAC, quando dois ou mais tipos diferentes de substituintes (grupo alquil) estão presentes na molécula, eles são nomeados em ordem alfabética, juntamente com sua posição apropriada. No 2,2-dimetil-3-etil-hexano, o etil vem primeiro e depois o substituinte metil.
Assim, o nome IUPAC correto de 2,2-dimetil-3-etil -hexano é 3-etil-2,2-dimetil-hexano.
Resposta
- 4-etil-5-metiloctano.
- 3,5-dimetiloctano.
- 4-etil-2,2-dimetil-heptano.
- 3-etil-2,2-dimetil-hexano.
