Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 77
77. O composto 1-bromo-4-nitro-benzeno p-bromo-nitro-benzeno) pode ser bromado. Qual é o produto principal esperado e por quê? Desenhe as estruturas de Lewis apropriadas para justificar a sua resposta.
Passo 1
O grupo nitro ( ) é um grupo meta e o bromo é um grupo orto e para. Como a posição do para ao bromo já é substituída pelo grupo nitro, portanto, a bromação não pode ocorrer nessa posição. A forma de ressonância mostra que o átomo de bromo ativa a posição orto para aceitar o eletrófilo (que é o próprio bromo).
O grupo nitro desativa o grupo devido ao seu forte efeito indutivo devido à posição orto e para se tornar deficiente em elétrons. Portanto, a reatividade da posição meta ao grupo nitro é aumentada. Na posição orto para o átomo de bromo, os efeitos dos grupos bromo e nitro são reforçados entre si. Portanto, espera-se que a bromação ocorra na posição orto ao grupo bromo e meta a nitro.
Assim, a bromação de 1-bromo-4-nitrobenzeno (p-bromo-nitro-benzeno) forma 1,2-dibromo-4-nitrobenzeno como o principal produto. A estrutura de Lewis do composto é a seguinte:
Resposta
A bromação de 1-bromo-4-nitrobenzeno (p-bromo-nitro-benzeno) forma 1,2-dibromo-4-nitrobenzeno como o principal produto.
O grupo nitro desativa o grupo devido ao seu forte efeito indutivo devido à posição orto e para se tornar deficiente em elétrons. Portanto, a reatividade da posição meta ao grupo nitro é aumentada. Na posição orto para o átomo de bromo, os efeitos dos grupos bromo e nitro são reforçados entre si. Portanto, espera-se que a bromação ocorra na posição orto ao grupo bromo e meta a nitro.