Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 86
86. Quantos litros de hidrogênio, sob e são necessários para hidrogenar completamente (a) de ciclo-hexeno, ; (b) de benzeno, ? (c) Estime a entalpia de reação de cada hidrogenação a partir das entalpias médias de ligação das Tabelas 7.7 e 7.8. (d) As estruturas de Lewis sugerem que a entalpia de hidrogenação do benzeno é igual a três vezes a do ciclo-hexeno. Seus cálculos confirmam essa afirmação? Explique as diferenças.
Passo 1
-
No STP 1 mol de gás ocupa 22,4 L de composto.
Para substituir uma ligação dupla a partir dos hidrocarbonetos insaturados, é necessário um mol de hidrogênio. Como o ciclo-hexeno contém uma ligação carbono-carbono, é necessário 1 mol de hidrogênio. Portanto, para hidrogenar 1 mol de ciclo-hexeno, são necessários 22,4 L de hidrogênio.
Passo 2
- No STP 1 mol de gás ocupa 22,4 L de composto.
- A hidrogenação do ciclo-hexeno com hidrogênio dá o ciclo-hexano.
Para substituir uma ligação dupla a partir dos hidrocarbonetos insaturados, é necessário um mol de hidrogênio. Desde então, o benzeno contém três ligações carbono-carbono e, portanto, requer 3 mols de hidrogênio. Portanto, para hidrogenar 1 mol de benzeno é necessário de hidrogênio.
Passo 3
A entalpia da reação de hidrogenação do ciclo - hexeno:
As energias de ligação de C = C (dupla ligação) =
As energias de ligação da ligação C - C =.
As energias de ligação da ligação C - H = .
Usando esses valores, podemos calcular a entalpia da reação.
Passo 4
De acordo com a lei de Hess para entalpias de títulos,
Energia necessária para quebra das ligações no reagente:
No reagente, uma ligação C = C e uma ligação H-H são quebradas.
Energia necessária para a formação de ligações no produto:
No produto, duas ligações C - H e ligações C - C são formadas.
Passo 5
A entalpia da reação:
Portanto, a entalpia da reação é
Passo 6
2) A hidrogenação do benzeno com hidrogênio dá o ciclohexano.
As energias de ligação de C = C (dupla ligação) =
As energias de ligação da ligação C - C =.
As energias de ligação da ligação C - H = .
Usando esses valores, podemos calcular a entalpia da reação.
Passo 7
De acordo com a lei de Hess para entalpias de títulos,
Energia necessária para quebra das ligações no reagente:
No reagente, três ligações C = C e uma ligação H-H são quebradas.
Energia necessária para a formação de ligações no produto:
No produto, três ligações C - H e três ligações C - C são formadas.
Passo 8
A entalpia da reação:
Portanto, a entalpia da reação é
Passo 9
A estrutura de Lewis do ciclo-hexeno mostra que ele possui uma ligação dupla carbono-carbono, enquanto no benzeno existem três ligações carbono-carbono.
Desde então, a mudança de entalpia durante essa reação do ciclohexeno ao ciclohexano é de . Em outras palavras, quando 1 mol de ciclo-hexeno reage, são desenvolvidos 120 kJ de energia térmica. Portanto, a mudança de entalpia durante esta reação do benzeno ao ciclo-hexano deve ser três vezes a mudança de entalpia durante essa reação do ciclo-hexeno ao ciclo-hexano. Portanto, a mudança de entalpia durante essa reação do benzeno ao ciclo-hexano (hidrogenação) supõe . Em outras palavras, quando 1 mol de benzeno reage, libera 372 kJ de energia térmica. Entretanto, a entalpia de hidrogenação do benzeno e ciclohexeno calculada a partir da estrutura de Lewis é diferente da entalpia de hidrogenação do benzeno e ciclohexeno calculada teoricamente.
Resposta
- Desde então, a mudança de entalpia durante essa reação do ciclohexeno ao ciclohexano é de . Em outras palavras, quando 1 mol de ciclo-hexeno reage, são desenvolvidos 120 kJ de energia térmica. Portanto, a mudança de entalpia durante esta reação do benzeno ao ciclo-hexano deve ser três vezes a mudança de entalpia durante essa reação do ciclo-hexeno ao ciclo-hexano. Portanto, a mudança de entalpia durante essa reação do benzeno ao ciclo-hexano (hidrogenação) supõe . Em outras palavras, quando 1 mol de benzeno reage, libera 372 kJ de energia térmica. Entretanto, a entalpia de hidrogenação do benzeno e ciclohexeno calculada a partir da estrutura de Lewis é diferente da entalpia de hidrogenação do benzeno e ciclohexeno calculada teoricamente.