Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 81
81. Um químico obteve o espectro de massas do 1,2-dicloro-4-etil-benzeno. Dê pelo menos quatro fragmentos possíveis e as massas em que você esperaria que eles ocorressem. O cloro tem dois isótopos naturais: , 34,969 , 75,53% e , 36,966 , 24,47%. A massa de H é 1,0078 . Veja a técnica Principal, Espectometria de Massas, que segue esta série de exercícios.
Passo 1
Considere a seguinte estrutura.
Para a molécula de 1,2-dicloro-4-etil-benzeno [], a massa é de 175 mu.
Quando o 1,2-dicloro-4-etil-benzeno é injetado na unidade GC-MS (espectrômetro de massa por cromatografia em fase gasosa), o pico do pico de íons moleculares (+) é visto a 175 .
O cloro possui dois isótopos de ocorrência natural, com massas de 34,969 g e 36,966 g em abundância 75,53% e 24,47%. Se qualquer fragmento que contenha cloro mostrará esse dupleto (M + 2) no qual os picos não são exatamente iguais em intensidade.
Do espectro de massa de um composto, sabe-se que há cloro envolvido em uma reação. Aqui, o cloro poderia ter sido adicionado ou substituído para dar dupletos, portanto, temos certeza de que o sinal informaria sobre o cloro está presente no composto.
No 1,2-dicloro-4-etil-benzeno, os átomos pesados como cloro, metil e etil fragmentam-se facilmente. No 1,2-dicloro-4-etil-benzeno, dois átomos de cloro estão presentes. Portanto, pode haver diferentes padrões de espectro de massa para o íon parental com diferentes valores de m/e (massa).
Passo 2
Os possíveis íons progenitores são:
A fragmentação do 1,2-dicloro-4-etil-benzeno, se contiver 37 isótopos de Cl: