Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 69
a) Que ângulos carbono-carbono são esperados no ciclo-propano? b) Quais são as consequências de insistir em usar a hibridação sp3 nos átomos de carbono do ciclo-propano? c) Calcule a entalpia de combustão do ciclo-propano usando as Tabelas 7.7 e 7.8. A entalpia de combustão experimental do ciclo propano é -2,09 MJ.mol-1. Explique a diferença. (Sugestão: verifique como uma restrição dos ângulos de ligação pode afetar as energias das ligações.)
Passo 1
Letra a)
No ciclo-propano, o ângulo esperado de ligação carbono-carbono é de 60°.
Passo 2
Letra b)
As várias deformações do ângulo de ligação são consequências da insistência em usar a hibridação sp3 nos átomos de carbono do ciclo-propano.
Passo 3
Letra c)
A reação de combustão ciclo-propano se dá:
Tabela de Energias da Ligação:
Temos que a entalpia é dada como:
Passo 4
O Ciclo-propano é instável devido as tensões angulares sofridas, assim, ele libera mais calor na combustão. Isso acontece por conta de suas ligações C-C e C-H não serem tão estáveis quanto as regulares, assim sua entalpia acaba sendo diferente dos valores normalmente calculados.
Resposta
a) 60°;
b) Deformações angulares;
c) -1422 kJ.mol-1.