Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 3.1 - Ex. 94
A estrutura de Lewis da cafeína um estimulante comum, é dada abaixo.
- Dê a hibridação de cada átomo que não o hidrogênio.
- Considerando sua resposta da parte a, estime os ângulos de ligação que envolvem cada átomo de carbono e de nitrogênio.
- Procure na literatura química pela estrutura da cafeína e compare os parâmetros estruturais observados com suas predições.
Passo 1
Bom galera, antes de começar vamos dar nomes aos bois aqui:
Precisamos da hibridação dos átomos. Para saber da hibridização precisamos contar quantos pares de elétrons temos, lembrando que cada ligação simples, dupla e tripla conta como 1 par.
Os átomos 3, 5, 8, 9, 10 e 13 possuem 3 ligações. No caso do nitrogênio 9 temos 2 ligações e um par de elétrons livres. Se temos 3 pares de elétrons, consequentemente, vamos precisar de três orbitais.
Então nossa hibridação será sp².
Os átomos de oxigênio 4 e 14 fazem uma ligação, mas calmem lá! Eles tem ainda dois pares de elétron livres, então precisamos também de 3 orbitais.
Então nossa hibridação será igual aos átomos anteriores, sp².
Os átomos 1, 7 e 12 já fazem quatro ligações, então tem 4 pares de elétrons e irão precisar de 4 orbitais:
Adivinhem qual nossa hibridação aqui? Acertou quem disse sp³!
Os átomos de nitrogênio 2, 6 e 11 possuem 3 ligações e um par de elétrons livres, então vamos precisar de 4 orbitais.
Então a hibridação aqui também é sp³
Tranquilo, né? Vamos colocar no desenho:
Passo 2
Na letra b nós queremos saber os ângulos, então vamos analisar a Tabela abaixo:
Os átomos classificados como sp² sem elétrons livres possuem a geometria trigonal plana, ângulos de 120°.
O que possui hibridação sp² e um par de elétrons livres a geometria é angular, com ângulos próximos a 120°
No caso das hibridações sp³ sem elétrons livres teremos uma geometria tetraédrica, com ângulo de 109°28’.
As hibridações sp³ e 1 par de elétrons livres possuem geometria pirâmide trigonal, com ângulos próximos a 102°
Colocando no desenho:
Passo 3
Usando o trabalho “ The study of three-dimensional structure of caffeine associates using computational and experimental methods” obtemos os seguintes resultados:
Apesar de diferentes os resultados são bem similares ao obtidos analisando somente a hibridação dos átomos.
Resposta
- Semelhantes ao da literatura.