Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 2.1 - Ex. 92d
Mostre como pode ocorrer ressonância nos seguintes íons orgânicos: íon amidato, CH3CONH- (os átomos O e N estão ligados ao segundo átomo de C).
Passo 1
Para saber como pode ocorrer ressonância precisamos primeiro montar estrutura de Lewis da molécula, então vamos começar. Vamos ser espertos e usar as dicas que o problema nos deu, pois este íon não é tão comum.
Passo 2
Vamos começar desenhando o íon amidato. Sabemos que o Oxigênio e o Nitrogênio estão ligados ao segundo carbono, como diz no enunciado, além disso, temos um hidrogênio ligado ao nitrogênio, e o grupo –CH3 como o primeiro carbono, então já podemos desenhar nossa primeira estrutura:
Esse é uma possibilidade, mas porque a carga negativa não poderia estar no Oxigênio, por exemplo?
Então, essa estrutura também está certa. Na verdade ambas estão de acordo com o enunciado.
Na verdade, o que acontece é que se trata de uma estrutura de ressonância, a carga negativa e a ligação dupla, meio que se alternam, já que temos um elétron em um átomo muito eletronegativo, e uma ligação dupla do lado, o par de elétrons deslocalizados podem mudar de lugar e apresentar mesmo que momentaneamente essas duas formas.
Por isso, temos como resposta s seguinte estrutura de ressonância:
Resposta
