Um radical comum, biologicamente ativo, é o radical pentadienila. RCHCHCHCHCHR’, no qual os carbonos formam uma cadeia longa, incluindo R e R’, que podem ser vários grupos orgânicos, em cada extremidade. Desenhe três estruturas de ressonância desse composto mantendo a valência quatro do carbono.

A molécula possui 5 carbonos, 5 hidrogênios e os radicais em suas extremidades, então, vamos fazer o seguinte: Desenhar uma molécula linear que contenha estas características. (por enquanto sem completar o octeto).

Agora sim, que temos a molécula linear, vamos respeitar os octetos do Carbono e acrescentar ligações duplas, até formar uma molécula estável.

Começamos da esquerda para direita, preenchendo as ligações duplas entre os Carbonos para respeitar sua valência. Chegamos, então, a seguinte molécula:

Agora fechou, né? Só fazer suas estruturas de ressonância! Não, pera aí, o enunciado nos diz duas coisas que não prestamos a atenção.

Não sabemos a natureza de R, portanto, não sabemos se o grupo orgânico em questão terá uma ligação dupla. Além disso, a molécula é um radical. Portanto, esta ligação dupla no Radical, deve ser substituída pelo símbolo da estrutura radicalar.

Agora sim, chegamos na estrutura desejada, seguiremos então para as estruturas de ressonância.

Agora é simples, vamos pensar o radical em posições estratégicas para não nos enrolarmos. É o elétron que muda de lugar na molécula, não podemos esquecer disso.

Bem, como a molécula não é simétrica, pois os radicais até segunda ordem são diferentes, temos que se posicionado na outra pota, teremos uma ressonância da molécula original desenhada por nós.

Outra resposta plausível é se andarmos com a carga até o meio da molécula, pois ainda será possível sem prejudicar a valência de ninguém.

Finalmente, temos as 3 moléculas.