Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir:
- Em reações de eliminação os haletos produzem alcenos
- Em reações de substituição esses compostos produzem alccóis.
Tendo como base as afirmações acima, qual é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio?
Passo 1
Desenhar a estrutura do substrato da reação, o 3-bromo-2-metil-pentano:
Passo 2
A questão não diz o nome do tipo de eliminação que vai acontecer e como o substrato tem um halogênio, pode-se ficar em dúvida se acontecerá uma desalogenação ou desidroalogenação. Aquilo que vai indicar qual das duas é a afirmação “em presença de hidróxido de sódio”, ou seja, uma base forte. E em qual dessas duas reações que se faz necessário o uso de uma base forte para chegar no produto? A Desidroalogenação, já que precisa sair um hidroalogeneto como subproduto.
Passo 3
Hora do mecanismo em si:
A base é responsável por tirar o Hidrogênio do segundo carbono, o bromo ao desfazer a sua ligação captura esse hidrogênio de volta formando o hidroalogeneto e o 2-metil-pent-2-eno.
Resposta
2-metil-pent-2-eno