Desidrogenação, Desalogenação e Desidrohalogenação

Produzido por Juliana Echenique
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Teoria

Nas reações de eliminação acontece a saída, ou desprendimento, de ligantes de uma determinada molécula.

Reação de eliminação versus reação de adição
Reação de eliminação versus reação de adição

Mas é bom lembrar, isso acontece sem que esses mesmos ligantes que foram eliminados sejam substituídos por outros. Elas representam o caminho inverso das reações de adição.

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Bora conhecer melhor algumas reações de eliminação! 👇

Desidrogenação: Eliminação de Hidrogênio

Através da Desidrogenação é possível converter gorduras saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos, alcanos em alcenos e aminas em nitrilas.

Reação de Hidrogenação
Reação de Hidrogenação

A desidrogenação é a eliminação de uma molécula de hidrogênio , ao contrário da hidrogenação Ela utiliza catalisadores para permitir condições de reação adequadas. A ocorrência de reações em paralelo pe responsável pela relação entre conversão e seletividade para o alceno desejado. Os principais catalisadores são platina, ródio, rutênio dentre outros, quase sempre na forma de óxidos.

Desalogenação: Eliminação de Halogênio

A desalogenação é a eliminação do halogênio ligado ao carbono, ela acontece dessa forama aqui:

Reação de desalogenação
Reação de desalogenação

eliminação dos halogênios, que são bem eletronegativos, precisam de uma espécie eletropositiva no meio para acontecer já que estes criam ligações muito fortes para serem rompidas. Essa eliminação é facilitada pela ação de um metal, no exemplo, o zinco por ser eletropositivo.

Desidroalogenação: Eliminação de Haleto de Hidrogênio

Na desidroalogenação ocorre a eliminação de , ou , onde emprega-se uma base forte para reagir e arrancar um ácido (halogenidreto) da molécula.

Reação de desidroalogenação
Reação de desidroalogenação

Algo a ser sempre levado em consideração é a Regra de Saytzef: o hidrogênio a ser eliminado, sai do carbono menos hidrogenado. Dessa forma é fácil prever quando haverá formação de um produto de forma majoritária ou minoritária, como no exemplo abaixo:

Reação de  desidrogenação: Regra de saytzef
Reação de desidrogenação: Regra de saytzef

Reação de Eliminação X Substituição

Você sabe como identificar quando acontece uma reação de eliminação e uma reação de substituição? As vezes os mecanismos podem parecer um pouco confusos e fáceis de serem trocados, então é necessário ter em mente que as reações de eliminação são realizadas com o uso de bases fortes como KOH e NaOH em solução alcoólica. Já as reações de substituição são realizadas pelas bases fracas como AgOH ou bases fortes porém em soluções aquosas beem diluídas.

Reação de Eliminação versus Substituição
Reação de Eliminação versus Substituição

Além disso, como toda reações tem suas especificidade e/ou preferência em relação ao substratos, aqui não é muito diferentes. Para os haletos alifáticos existe também uma preferência estrutural que é resumida assim:

Reação de elimitação em haletos orgânicos
Reação de elimitação em haletos orgânicos

Prontinho! Agora vamos praticar com exercícios?

Desalogenação: Eliminação de Halogênio

Desidroalogenação: Eliminação de Haleto de Hidrogênio

Reação de Eliminação X Substituição