Desidrogenação, Desalogenação e Desidrohalogenação
Teoria
Nas reações de eliminação acontece a saída, ou desprendimento, de ligantes de uma determinada molécula.
Mas é bom lembrar, isso acontece sem que esses mesmos ligantes que foram eliminados sejam substituídos por outros. Elas representam o caminho inverso das reações de adição.
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- Desidrogenação, Desalogenação e Desidrohalogenação: Exercícios Resolvidos
- Reações de Desidratação Intramolecular
- Reações de Desidratação Intermolecular
Bora conhecer melhor algumas reações de eliminação! 👇
Desidrogenação: Eliminação de Hidrogênio
Através da Desidrogenação é possível converter gorduras saturadas em insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos, alcanos em alcenos e aminas em nitrilas.
A desidrogenação é a eliminação de uma molécula de hidrogênio
Desalogenação: Eliminação de Halogênio
A desalogenação é a eliminação do halogênio ligado ao carbono, ela acontece dessa forama aqui:
eliminação dos halogênios, que são bem eletronegativos, precisam de uma espécie eletropositiva no meio para acontecer já que estes criam ligações muito fortes para serem rompidas. Essa eliminação é facilitada pela ação de um metal, no exemplo, o zinco por ser eletropositivo.
Desidroalogenação: Eliminação de Haleto de Hidrogênio
Na desidroalogenação ocorre a eliminação de
Algo a ser sempre levado em consideração é a Regra de Saytzef: o hidrogênio a ser eliminado, sai do carbono menos hidrogenado. Dessa forma é fácil prever quando haverá formação de um produto de forma majoritária ou minoritária, como no exemplo abaixo:
Reação de Eliminação X Substituição
Você sabe como identificar quando acontece uma reação de eliminação e uma reação de substituição? As vezes os mecanismos podem parecer um pouco confusos e fáceis de serem trocados, então é necessário ter em mente que as reações de eliminação são realizadas com o uso de bases fortes como KOH e NaOH em solução alcoólica. Já as reações de substituição são realizadas pelas bases fracas como AgOH ou bases fortes porém em soluções aquosas beem diluídas.
Além disso, como toda reações tem suas especificidade e/ou preferência em relação ao substratos, aqui não é muito diferentes. Para os haletos alifáticos existe também uma preferência estrutural que é resumida assim:
Prontinho! Agora vamos praticar com exercícios?
Desalogenação: Eliminação de Halogênio
Desidroalogenação: Eliminação de Haleto de Hidrogênio
Reação de Eliminação X Substituição
Exercícios Resolvidos
Exercício Resolvido #1
Lista de exercício.
Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir:
- Em reações de eliminação os haletos produzem alcenos
- Em reações de substituição esses compostos produzem alccóis.
Tendo como base as afirmações acima, qual é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio?
Passo 1
Desenhar a estrutura do substrato da reação, o 3-bromo-2-metil-pentano:
Passo 2
A questão não diz o nome do tipo de eliminação que vai acontecer e como o substrato tem um halogênio, pode-se ficar em dúvida se acontecerá uma desalogenação ou desidroalogenação. Aquilo que vai indicar qual das duas é a afirmação “em presença de hidróxido de sódio”, ou seja, uma base forte. E em qual dessas duas reações que se faz necessário o uso de uma base forte para chegar no produto? A Desidroalogenação, já que precisa sair um hidroalogeneto como subproduto.
Passo 3
Hora do mecanismo em si:
A base é responsável por tirar o Hidrogênio do segundo carbono, o bromo ao desfazer a sua ligação captura esse hidrogênio de volta formando o hidroalogeneto e o 2-metil-pent-2-eno.
Resposta
2-metil-pent-2-eno
Exercício Resolvido #2
Lista de exercício.
Quantas eliminações o tetracloroetano pode sofrer ao reagir com zinco metálico?
Passo 1
Desenhar a estrutura do tetracloroetano:
Passo 2
Vamos lembrar como é o mecanismo da eliminação de haletos:
Repara que para cada zinco metálico, temos dois haletos saindo da molécula, então a proporção são de 2 haletos para 1 zinco.
No caso do tetra-haleto essa proporção dobra certo? Ficando com 4 haletos para 2 zincos!
Passo 3
Hora do mecanismo em si:
A reação de eliminação acontece duas vezes gerando o etino.
Resposta
A reação de eliminação se repete duas vezes.
Exercício Resolvido #3
Lista de exercício.
Que tipo de produto orgânico é gerado quando o butano sofre eliminações múltiplas?
Passo 1
Desenhar a estrutura do butano:
Passo 2
Apesar da questão não especificar que tipo de eliminação está falando, como o butano é composto por carbono e hidrogênio a eliminação em questão é a desidrogenação. O mecanismo mostra que dois hidrogênios saem da estrutura por vez e cria-se uma ligação pi (dupla) entre os carbonos que perderam esses hidrogênios. Porém, se o composto que vai sofrer essa reação tem quantidades maiores de hidrogênio e sempre respeitando a proporção, a reação de desidrogenação pode se repetir.
Passo 3
Hora do mecanismo em si:
A reação de eliminação acontece duas vezes gerando um dieno.
Resposta
Dieno.
Exercício Resolvido #4
Lista de exercício.
O but-1-eno também pode ser obtido a partir da reação de eliminação do 2-cloro-butano em maio ácido. Verdadeiro ou falso?
Passo 1
Para descobrir se é verdadeiro ou falso temos que montar o mecanismo. Como o reagente tem apenas um haleto na estrutura, a questão fala de uma desidroalogenação. Lembrando que apesar dessa eliminação gerar um ácido o meio em que o reagente se encontra é básico, então encontra-se o primeiro erro da afirmação.
Passo 2
Sabendo de qual eliminação se trata, agora é montar a reação:
A partir daqui pode-se ver que o but-2-eno é o produto correto, pois de acordo com a regra de Saytzzeff, o hidrogênio do átomo de carbono menos hidrogenado (nesta caso o carbono secundário) é retirado com maior facilidade.
Esse é o segundo erro da afirmação.
Resposta
Falsa
Exercício Resolvido #5
Lista de exercício.
Analise a reação orgânica abaixo:
Essa reação é de:
- Adição
- Ozonólise
- Eliminação
- Substituição
- Desidratação
Passo 1
Para entender qual reação é temos que avaliar o reagente e o produto. O reagente é um di-haleto e o produto um alceno, isso quer dizer que dois halogênios saíram da sua estrutura ao reagir com zinco, usando um álcool como catalisador. Portanto se há perda na estrutura do reagente, trata-se de uma reação de eliminação.
Resposta
Letra C.