Alcenos sofrem reação de hidratação, catalisada por ácido, para a formação de álcoois. Além da hidratação, outras reações de adição a alcenos se processam via carbocátion e o produto majoritário é aquele formado a partir do carbocátion mais estável. Utilizando a grafia de bastão, represente as reações a seguir e indique o produto de reação majoritário. Em cada caso, mostre a estrutura dos carbocátions possíveis, indique o carbocátion mais estável e justifique sua resposta.
Passo 1
Beleza, vamos lá! A gente tem um exercício sobre química orgânica, mais especificamente sobre reações de adição a alcenos. Aqui, o foco é na hidratação de alcenos, que é quando a água se adiciona a um alceno na presença de um ácido, formando um álcool. Para resolver isso, vamos precisar representar a reação usando a grafia de bastão, identificar os carbocátions intermediários que se formam durante a reação, e determinar qual deles é mais estável para saber qual produto será o principal.
Passo 2
Primeiro, vamos representar a reação de hidratação usando a grafia de bastão. A molécula que vamos usar é o 2-Metilpropeno, que tem a fórmula estrutural . Quando adicionamos água () na presença de íons hidrônio (), a reação ocorre da seguinte maneira:
Á
Passo 3
Durante essa hidratação, ocorre a formação de um carbocátion intermediário. Quando o ácido adiciona-se ao alceno, o hidrogênio se liga a um dos carbonos da dupla ligação, formando um carbocátion no outro carbono. No caso do 2-Metilpropeno, temos duas possibilidades de carbocátions:
Carbocátion secundário:
Carbocátion primário:
Passo 4
Agora, vamos analisar a estabilidade desses carbocátions. A estabilidade dos carbocátions aumenta com o número de grupos alquila ligados ao carbono positivo devido ao efeito de estabilização por hiperconjugação e pelo efeito indutivo.
Carbocátion secundário: Possui dois grupos metil que ajudam a estabilizar a carga positiva.
Carbocátion primário: Apenas um grupo metil está ligado ao carbono positivo, oferecendo menor estabilização.
Portanto, o carbocátion secundário é mais estável que o primário.
Passo 5
Como o carbocátion secundário é mais estável, ele será o intermediário preferencial na reação, levando à formação do produto majoritário. Após a adição da água, o grupo hidroxila () se liga ao carbono positivo do carbocátion secundário, formando o álcool correspondente.
Resposta
O produto majoritário da reação é o 2-metil-2-propanol, cuja estrutura é: