Alcenos sofrem reação de hidratação, catalisada por ácido, para a formação de álcoois. Além da hidratação, outras reações de adição a alcenos se processam via carbocátion e o produto majoritário é aquele formado a partir do carbocátion mais estável. Utilizando a grafia de bastão, represente as reações a seguir e indique o produto de reação majoritário. Em cada caso, mostre a estrutura dos carbocátions possíveis, indique o carbocátion mais estável e justifique sua resposta.
3-metil-1-buteno; c.r.: HCl
Passo 1
Beleza, vamos ver o que o exercício está pedindo. Temos um alceno chamado 3-metil-1-buteno que vai reagir com HCl. O conteúdo aqui envolve reação de adição de HCl em alcenos, formando álcoois. A gente vai precisar entender como os alcenos reagem com ácidos, formando carbocátions intermediários. Vamos seguir os passos para descobrir qual é o produto principal dessa reação.
Passo 2
Primeiro, vamos desenhar a estrutura do 3-metil-1-buteno usando a grafia de bastão. Esse alceno tem uma cadeia de quatro carbonos com uma dupla ligação entre o primeiro e o segundo carbono, e um grupo metil (CH₃) ligado ao terceiro carbono.
CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃
Passo 3
Agora, vamos adicionar o HCl ao nosso alceno. A reação de adição de HCl aos alcenos segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio (H) se liga ao carbono com mais hidrogênios já presentes, e o cloro (Cl) se liga ao carbono com menos hidrogênios. Isso forma um carbocátion intermediário.
Passo 4
Vamos identificar os possíveis carbocátions que podem se formar. Quando o H adiciona ao primeiro carbono, o carbocátion se forma no segundo carbono. Se o H adiciona ao segundo carbono, o carbocátion se forma no primeiro carbono. Vamos desenhar as duas possibilidades:
Carbocátion no segundo carbono:
CH₃-C⁺(CH₃)-CH₂-CH₃
Carbocátion no primeiro carbono:
⁺CH₂-C(CH₃)-CH₂-CH₃
Passo 5
Entre esses dois carbocátions, o que é mais estável? O carbocátion no segundo carbono é terciário, porque está ligado a três grupos alquila, o que estabiliza a carga positiva por efeito de ressonância e hiperconjugação. Já o carbocátion no primeiro carbono é primário, menos estável porque está ligado a apenas um grupo alquila.
Resposta
O produto majoritário da reação é o cloro ligado ao segundo carbono, resultando em 2-cloro-3-metilbutano. A estrutura do produto é: