Os compostos a seguir foram submetidos à reação com solução aquosa de . Utilizando a grafia de bastão, represente as reações e indique o produto de reação majoritário. Em cada caso, mostre a estrutura dos carbânions possíveis, indique o carbânion mais estável e justifique sua resposta.
2-metil-ciclohexanona
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado pede para a gente ver o que acontece quando a 2-metil-ciclohexanona reage com uma solução aquosa de NaOH a 10%. Estamos lidando com reações de compostos carbonílicos (como cetonas) com hidróxido de sódio. Para resolver isso, vamos precisar entender como os carbânions se formam a partir de cetonas e qual deles é mais estável.
Passo 2
Primeiro, vamos representar a estrutura da 2-metil-ciclohexanona usando grafia de bastão:
CH₃
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C₆H₁₀-C=O
Aqui, temos um anel de ciclohexano com um grupo cetona (C=O) na posição 2 e um grupo metil (CH₃) também na posição 2.
Passo 3
Quando a 2-metil-ciclohexanona reage com NaOH, ocorre uma reação de enolização. O NaOH atua como uma base, removendo um próton α (próximo ao grupo carbonila) para formar um carbânion (enolato).
Aqui, o hidróxido de sódio remove um próton, formando o enolato e água.
Passo 5
Agora, vamos ver os possíveis carbânions (enolatos) que podem se formar. Para a 2-metil-ciclohexanona, existem duas posições onde o próton pode ser removido:
Próton no carbono adjacente ao carbono carbonila (posição α).
Próton no carbono metílico.
Passo 6
Desenhando os dois possíveis enolatos:
Enolato 1:
CH₃
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C₆H₁₀-C(-O⁻Na⁺)=CH₂
Enolato 2:
C(-O⁻Na⁺)=CH-CH₃
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C₆H₁₀
Passo 7
Agora, vamos determinar qual carbânion é mais estável. A estabilidade dos enolatos depende da ressonância e da hiperconjugação. O enolato 1 é mais estável porque o negativo está no carbono α, que está adjacente ao grupo carbonila, permitindo uma melhor estabilização através da ressonância.
Passo 8
Portanto, o produto majoritário da reação é o enolato 1, onde o hidrogênio foi removido do carbono α adjacente ao grupo metil.
Resposta
O produto majoritário da reação entre 2-metil-ciclohexanona e NaOH a 10% é o enolato formado pela remoção do próton do carbono α, resultando em:
CH₃
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C₆H₁₀-C(-O⁻Na⁺)=CH₂
Esse carbânion é o mais estável devido à estabilização por ressonância adjacente ao grupo carbonila.