Considerando a molécula do 2-Butenal:
Represente a reação entre este aldeído
-insaturado e o HBr, para a formação do produto majoritário, e justifique sua resposta com base na estabilidade do intermediário da reação.
Represente a reação entre este aldeído
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão fala sobre a reação do 2-Butenal, que é um aldeído com insaturação nas posições α e β, com HBr. Nosso objetivo é representar essa reação e descobrir qual será o produto principal, justificando com base na estabilidade dos intermediários que se formam durante a reação. Para isso, vamos precisar entender um pouco sobre adições eletrofílicas em compostos insaturados e a estabilidade dos carbocátions envolvidos.
Passo 2
Primeiro, vamos dar uma olhada na estrutura do 2-Butenal. Ele é um aldeído com uma dupla ligação entre os carbonos 2 e 3. A estrutura química é a seguinte:
Aqui, o grupo aldeído (
) está na posição 4, e a dupla ligação está entre os carbonos 2 e 3, tornando o composto α,β-insaturado.
Passo 3
Agora, vamos pensar na reação com HBr. O HBr é um ácido que pode se dividir em
(próton) e
(brometo). Em reações com compostos insaturados, como nosso 2-Butenal, o
atua como um eletrofílico, ou seja, uma espécie que procura elétrons para formar ligações. Isso leva a uma reação de adição eletrofílica, onde o
se adiciona à molécula insaturada.
Passo 4
Existem duas maneiras principais pelas quais o
pode se adicionar ao 2-Butenal:
- Adição 1,2: O
adiciona-se ao carbono 2, e o se adiciona ao carbono 3. - Adição 1,4: O
adiciona-se ao carbono 1, e o se adiciona ao carbono 4.
Cada uma dessas adições formaria intermediários diferentes, e a estabilidade desses intermediários determinará qual produto será o principal.
Passo 5
Vamos analisar os intermediários formados em cada caso:
-
Adição 1,2: Quando o
se adiciona ao carbono 2, forma-se um carbocátion no carbono 3. Esse carbocátion é primário, ou seja, está ligado a apenas um outro carbono, tornando-o menos estável. -
Adição 1,4: Quando o
se adiciona ao carbono 1, forma-se um carbocátion no carbono 4. Esse carbocátion está próximo da dupla ligação original, permitindo a ressonância. A ressonância estabiliza o carbocátion, tornando-o secundário e mais estável.
Como a estabilidade do intermediário é maior no caso da adição 1,4 devido à ressonância, essa será a via preferencial da reação.
Resposta
A reação entre o 2-Butenal e o HBr resulta predominantemente na adição 1,4, formando o seguinte produto:
Esse produto é majoritário porque o intermediário carbocátion formado na adição 1,4 é mais estável devido à ressonância, em comparação com o intermediário menos estável da adição 1,2.
Exercícios relacionados
Os compostos a seguir foram submetidos à reação com solução aquosa de
. Utilizando a grafia de bastão, represente as reações e indique o produto de reação majoritário. Em cada caso, mostre a estrutura dos carbânions possíveis, indique o carbânion mais estável e justifique sua resposta.
2-metil-ciclohexanona
2-metil-ciclohexanona
Alcenos sofrem reação de hidratação, catalisada por ácido, para a formação de álcoois. Além da hidratação, outras reações de adição a alcenos se processam via carbocátion e o produto majoritário é aquele formado a partir do carbocátion mais estável. Utilizando a grafia de bastão, represente as reações a seguir e indique o produto de reação majoritário. Em cada caso, mostre a estrutura dos carbocátions possíveis, indique o carbocátion mais estável e justifique sua resposta.
3-metil-1-buteno; c.r.: HCl
3-metil-1-buteno; c.r.: HCl
Alcenos sofrem reação de hidratação, catalisada por ácido, para a formação de álcoois. Além da hidratação, outras reações de adição a alcenos se processam via carbocátion e o produto majoritário é aquele formado a partir do carbocátion mais estável. Utilizando a grafia de bastão, represente as reações a seguir e indique o produto de reação majoritário. Em cada caso, mostre a estrutura dos carbocátions possíveis, indique o carbocátion mais estável e justifique sua resposta.
cis-2-buteno; c.r.: HBr
cis-2-buteno; c.r.: HBr
Dadas as reações abaixo, montar as tabelas estequiométricas de pressões em função da conversão
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