Alcenos sofrem reação de hidratação, catalisada por ácido, para a formação de álcoois. Além da hidratação, outras reações de adição a alcenos se processam via carbocátion e o produto majoritário é aquele formado a partir do carbocátion mais estável. Utilizando a grafia de bastão, represente as reações a seguir e indique o produto de reação majoritário. Em cada caso, mostre a estrutura dos carbocátions possíveis, indique o carbocátion mais estável e justifique sua resposta.
cis-2-buteno; c.r.: HBr
cis-2-buteno; c.r.: HBr
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão fala sobre como os alcenos reagem com ácidos, especificamente com o HBr, para formar álcoois. A matéria que vamos usar aqui é a química orgânica, focando nas reações de adição e na estabilidade dos carbocátions. Precisaremos entender como desenhar as estruturas usando a grafia de bastão e identificar qual carbocátion é mais estável para determinar o produto principal da reação.
Passo 2
Primeiro, vamos desenhar a estrutura do cis-2-buteno usando a grafia de bastão. O cis-2-buteno tem dois grupos metil (CH₃) ligados ao segundo carbono, com a dupla ligação entre o segundo e terceiro carbonos.
CH₃
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C=C
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CH₃
Passo 3
Agora, vamos adicionar o HBr ao cis-2-buteno. A reação de adição de HBr aos alcenos segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio se liga ao carbono com mais hidrogênios, e o bromo se liga ao carbono com menos hidrogênios, formando um carbocátion intermediário.
Passo 4
Existem duas possíveis estruturas de carbocátions que podem se formar durante essa reação:
- Carbocátion secundário:
CH₃
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C⁺ - C - H
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CH���
- Carbocátion primário:
CH₃
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C - C⁺ - H
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CH₃
Passo 5
Entre esses dois, o carbocátion secundário é mais estável do que o primário. Isso acontece porque o carbocátion secundário tem mais grupos alquila ao redor do átomo de carbono positivo, o que ajuda a estabilizar a carga positiva através de efeitos de hiperconjugação e doação de elétrons.
Passo 6
Como o carbocátion secundário é mais estável, ele será o intermediário predominante na reação. O bromo (Br) se ligará a esse carbocátion, formando o produto majoritário.
Passo 7
Finalmente, o produto da reação é o 2-bromobutano, já que o Br se liga ao segundo carbono onde está o carbocátion secundário.
Resposta
O produto majoritário da adição de HBr ao cis-2-buteno é o 2-bromobutano, formado através do carbocátion secundário mais estável durante a reação.