Alcenos sofrem reação de hidratação, catalisada por ácido, para a formação de álcoois. Além da hidratação, outras reações de adição a alcenos se processam via carbocátion e o produto majoritário é aquele formado a partir do carbocátion mais estável. Utilizando a grafia de bastão, represente as reações a seguir e indique o produto de reação majoritário. Em cada caso, mostre a estrutura dos carbocátions possíveis, indique o carbocátion mais estável e justifique sua resposta.
cis-2-buteno; c.r.: HBr

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão fala sobre como os alcenos reagem com ácidos, especificamente com o HBr, para formar álcoois. A matéria que vamos usar aqui é a química orgânica, focando nas reações de adição e na estabilidade dos carbocátions. Precisaremos entender como desenhar as estruturas usando a grafia de bastão e identificar qual carbocátion é mais estável para determinar o produto principal da reação.

Passo 2

Primeiro, vamos desenhar a estrutura do cis-2-buteno usando a grafia de bastão. O cis-2-buteno tem dois grupos metil (CH₃) ligados ao segundo carbono, com a dupla ligação entre o segundo e terceiro carbonos.
   CH₃
    |
C=C
    |
   CH₃

Passo 3

Agora, vamos adicionar o HBr ao cis-2-buteno. A reação de adição de HBr aos alcenos segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio se liga ao carbono com mais hidrogênios, e o bromo se liga ao carbono com menos hidrogênios, formando um carbocátion intermediário.

Passo 4

Existem duas possíveis estruturas de carbocátions que podem se formar durante essa reação:
  1. Carbocátion secundário:
   CH₃
    |
C⁺ - C - H
    |
   CH���
  1. Carbocátion primário:
   CH₃
    |
C - C⁺ - H
    |
   CH₃

Passo 5

Entre esses dois, o carbocátion secundário é mais estável do que o primário. Isso acontece porque o carbocátion secundário tem mais grupos alquila ao redor do átomo de carbono positivo, o que ajuda a estabilizar a carga positiva através de efeitos de hiperconjugação e doação de elétrons.

Passo 6

Como o carbocátion secundário é mais estável, ele será o intermediário predominante na reação. O bromo (Br) se ligará a esse carbocátion, formando o produto majoritário.

Passo 7

Finalmente, o produto da reação é o 2-bromobutano, já que o Br se liga ao segundo carbono onde está o carbocátion secundário.

Resposta

O produto majoritário da adição de HBr ao cis-2-buteno é o 2-bromobutano, formado através do carbocátion secundário mais estável durante a reação.

Exercícios relacionados

Considerando a molécula do 2-Butenal:
Represente a reação entre este aldeído -insaturado e o HBr, para a formação do produto majoritário, e justifique sua resposta com base na estabilidade do intermediário da reação.
Os compostos a seguir foram submetidos à reação com solução aquosa de . Utilizando a grafia de bastão, represente as reações e indique o produto de reação majoritário. Em cada caso, mostre a estrutura dos carbânions possíveis, indique o carbânion mais estável e justifique sua resposta.
2-metil-ciclohexanona
Dadas as reações abaixo, montar as tabelas estequiométricas de pressões em função da conversão :
A reação de hidrogenação do etileno para produzir etano deve acontecer seguindo uma cinética elementar, em um PBR, com catalisador à base de níquel. A reação ocorre a , com uma velocidade específica de . Se a alimentação contém quantidades equimolares dos reagentes entrando numa vazão de , determine a massa de catalisador necessária para uma conversão de .