Analise as afirmativas abaixo e assinale V para as verdadeiras e F para as falsas. Em caso de afirmativa falsa, explique o porqué. (1,25)
( ) Ácidos carboxilicos que apresentam até 8 âtomo de carbono na estrutura são solúveis em água. Em contrapartida, os sais de sódio de ácido carbollico são solúveis sem importar o tamanho da cadeia carbonica.
( ) A acidez de uma substáncia está diretamente relacionada com a estabilidade de sua base conjugada, sendo assim, quanto menor o pKa de uma substancia maior será o seu caráter ácido, e consequentemente mais forte será a sua base conjugada.
( ) A presenga de grupos doadores de elétrons na cadeia carbônica de um ácidos carboxilico aumentam a sua acidez devido a uma maior desestabilizaçạo do anlon carboxilato (base conjugada) formado.
( ) Cloretos de ácido carboxilicos são mais reativos frente a reaços de álcoolise do que ésteres.
( ) O produto da reaçâo de um ácido carboxilico com hidreto de litio e alumínio (LiAlH4) é um álcool terciário.
() Para ácidos dicarboxilicos, quanto maior a distancia entre os grupos carboxilicos maior será o valor da primeira constante de ioizaçăo Ka.
( ) Alcoolis secundários podem ser convertidos em ácidos carboxilicos pela reaçâo com permanganato de potássio em meio ácido.
( ) É possível a obtençáo de ácidos carboxilicos a partir da hidrolise de nitrilas.
() Acidos carboxilicos podem ser reduzidos a alcobis primário pela reaçăo com BH3 / THF como agente redutor.
( ) Ácidos carboxilicos apresentam pontos de ebulição inferiores aos álcoois de massa molecular semelhante.

Passo 1

Beleza, vamos lá! Você me mandou uma lista de afirmativas sobre química, mais especificamente sobre ácidos carboxílicos e suas propriedades. Nosso objetivo aqui é analisar cada uma dessas afirmações, dizer se são Verdadeiras (V) ou Falsas (F) e, se for o caso, explicar o porquê. Vamos precisar entender conceitos como solubilidade, acidez, estabilidade de bases conjugadas, reações químicas específicas e propriedades físicas dos compostos.

Passo 2

Afirmativa 1:
( ) Ácidos carboxílicos que apresentam até 8 átomos de carbono na estrutura são solúveis em água. Em contrapartida, os sais de sódio de ácido carboxílico são solúveis sem importar o tamanho da cadeia carbônica.
Vamos analisar isso. A solubilidade dos ácidos carboxílicos em água geralmente diminui conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica. Até cerca de 8 carbonos, eles ainda têm uma certa solubilidade devido à parte carboxílica, que pode interagir com a água. Já os sais de sódio são mais solúveis em água porque os íons se dissociam facilmente, independentemente do tamanho da cadeia carbonada.

Passo 3

Afirmativa 2:
( ) A acidez de uma substância está diretamente relacionada com a estabilidade de sua base conjugada, sendo assim, quanto menor o pKa de uma substância maior será o seu caráter ácido, e consequentemente mais forte será a sua base conjugada.
Aqui, o pKa está inversamente relacionado à acidez: um pKa menor significa maior acidez. No entanto, uma base conjugada mais estável significa que a substância doadora do próton (ácido) é mais forte, mas isso não necessariamente faz a base conjugada mais forte. Aliás, quanto mais estável a base conjugada, menos ela é reativa, ou seja, mais fraca.

Passo 4

Afirmativa 3:
( ) A presença de grupos doadores de elétrons na cadeia carbônica de um ácido carboxílico aumenta a sua acidez devido a uma maior desestabilização do ânion carboxilato (base conjugada) formado.
Na verdade, grupos doadores de elétrons estabilizam o ânion carboxilato, tornando o ácido menos ácido. Isso porque eles empurram elétrons para a estrutura, reduzindo a estabilidade do ânion formado após a perda do próton.

Passo 5

Afirmativa 4:
( ) Cloretos de ácido carboxílicos são mais reativos frente a reações de alcoólise do que ésteres.
Os cloretos de ácido carboxílicos são, na verdade, menos reativos para reações de alcoólise em comparação com os ésteres. Os cloretos tendem a reagir de forma mais fácil com água ou amônia, mas não necessariamente com álcoois para formar ésteres.

Passo 6

Afirmativa 5:
( ) O produto da reação de um ácido carboxílico com hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄) é um álcool terciário.
Quando ácidos carboxílicos reagem com LiAlH₄, eles são reduzidos a álcoois primários, não terciários. O LiAlH₄ adiciona hidrogênios à molécula, convertendo o grupo carboxílico (-COOH) em um grupo álcool (-CH₂OH).

Passo 7

Afirmativa 6:
( ) Para ácidos dicarboxílicos, quanto maior a distância entre os grupos carboxílicos, maior será o valor da primeira constante de ionização Ka.
Na verdade, quanto menor a distância entre os grupos carboxílicos, mais efeitos de desestabilização eletrônica podem ocorrer, o que aumenta a acidez. Portanto, quanto maior a distância, menor o efeito cooperativo e o Ka tende a ser menor.

Passo 8

Afirmativa 7:
( ) Álcool secundários podem ser convertidos em ácidos carboxílicos pela reação com permanganato de potássio em meio ácido.
Isso está correto. O permanganato de potássio em meio ácido pode oxidar álcoois secundários a cetonas e, em condições apropriadas, essas cetonas podem ser further convertidas em ácidos carboxílicos através de reações adicionais de oxidação.

Passo 9

Afirmativa 8:
( ) É possível a obtenção de ácidos carboxílicos a partir da hidrólise de nitrilas.
Exato! A hidrólise de nitrilas (compostos com o grupo -C≡N) em meio ácido ou básico resulta na formação de ácidos carboxílicos.

Passo 10

Afirmativa 9:
( ) Ácidos carboxílicos podem ser reduzidos a álcoois primários pela reação com BH3 / THF como agente redutor.
Sim, isso está correto. O BH₃/THF é um agente redutor que pode converter ácidos carboxílicos em álcoois primários ao adicionar hidrogênios à estrutura.

Passo 11

Afirmativa 10:
( ) Ácidos carboxílicos apresentam pontos de ebulição inferiores aos álcoois de massa molecular semelhante.
Isso é falso. Os ácidos carboxílicos geralmente têm pontos de ebulição mais altos do que álcoois de massa molecular semelhante devido às ligações de hidrogênio mais fortes entre as moléculas de ácidos carboxílicos.

Resposta

  1. V
  2. F
  3. F
  4. F
  5. F
  6. F
  7. V
  8. V
  9. V
  10. F

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