Prever o produto da reação entre 1-cloro-6-iodoexano com um equivalente de
.
Passo 1
Beleza, vamos lá! Temos o exercício que pede para prever o produto da reação entre 1-cloro-6-iodoexano e um equivalente de
. A matéria envolvida aqui é reações de substituição em compostos orgânicos, especificamente substituição nucleofílica. Para resolver, vamos precisar entender como os grupos de saída (Cl e I) reagem com o nucleófilo
.
Passo 2
Primeiro, vamos analisar os grupos de saída na molécula de 1-cloro-6-iodoexano. Temos dois halogênios: cloro no carbono 1 e iodo no carbono 6. Entre eles, o iodo é um melhor grupo de saída que o cloro porque é menos eletronegativo e maior, facilitando a saída durante a reação.
Passo 3
Agora, vamos olhar para o reagente
. Esse composto é um nucleófilo forte, devido ao átomo de selênio com um par de elétrons disponíveis para formar uma nova ligação. O
vai atacar o carbono que tem o melhor grupo de saída, que no nosso caso é o carbono 6 com o iodo.
Passo 4
Durante a reação de substituição nucleofílica, o
vai atacar o carbono 6, fazendo com que o iodo saia como
. Isso resulta na formação de uma nova ligação entre o carbono 6 e o grupo metilselênio (
).
Passo 5
Assim, a molécula resultante vai ter o cloro ainda no carbono 1 e o grupo metilselênio no carbono 6. Não há reação no carbono 1 porque o cloro é um grupo de saída menos reativo comparado ao iodo, e já temos apenas um equivalente de
para reagir.
Resposta
O produto da reação é 1-cloro-6-metilselenioexano.
Exercícios relacionados
Indicar qual o Nucleófilo mais forte:
c) - , -
-, água,
c) -
Arranje os compostos na ordem decrescente de reatividade na dehidroalogenação com base forte:
a) 2-bromo-2-metilbutano
a) 2-bromo-2-metilbutano
Para gaseificar um refrigerante, injeta-se gás carbônico sob pressão. Parte do gás injetado dissolve-se na solução que constitui o refrigerante, de modo que, ao se fechar a garrafa, estabelecem-se, entre outros, os seguintes equilíbrios químicos simultâneos:
Ao abrir a garrafa de refrigerante, há escape de gás até estabelecer-se um novo estado de equilíbrio. Explique por que o refrigerante, já em uso por algum tempo, tem sabor diferente daquele recém aberto.
Escreva as expressões da constante de equilíbrio para cada uma das reações abaixo:
(a)
(a)