Com base em seus conhecimentos de química orgânica, proponha uma rota sintética a partir do benzeno para a preparação do composto abaixo. Mostre todos os mecanismos envolvidos em sua rota sintética em detalhes. Lembre-se que para isso você pode e deve usar qualquer tipo de reação e mecanismo.
4-amino-3-nitrofenol

Passo 1

Beleza, vamos lá! Você me pediu para criar uma rota sintética começando do benzeno até chegar ao 4-amino-3-nitrofenol. Isso está na área de química orgânica, especificamente em síntese orgânica. Para resolver isso, vamos precisar usar reações de substituição eletrofílica aromática, reduções e outras transformações que nos permitam adicionar e modificar grupos funcionais no anel benzênico. Vamos por partes para entender cada etapa direitinho.

Passo 2

Primeiro, começamos com o benzeno ( C6H6). Nosso objetivo é adicionar um grupo nitro ( -NO2) e um grupo amino ( -NH2) em posições específicas do anel. Para introduzir o grupo nitro, realizamos uma nitração.
Nitratação do Benzeno:
A nitratação envolve a reação do benzeno com uma mistura de ácido nítrico ( HNO3) e ácido sulfúrico ( H2SO4) para formar o íon nitrônio ( NO2^+), que é o agente eletrofílico.
C6H6 + HNO3 xrightarrowH2SO4 C6H5NO2 + H2O
Este processo adiciona o grupo nitro ao anel benzênico, formando nitrobenzeno.

Passo 3

Agora que temos o nitrogrupo no anel (nitrobenzeno), precisamos introduzir o grupo amino na posição 4 (para ser 4-amino-3-nitrofenol). Primeiro, vamos reduzir o grupo nitro para um grupo amino.
Redução do Nitrobenzeno:
Isso pode ser feito usando um agente redutor como o hidrogênio ( H2) com um catalisador de níquel (Ni) ou usando o hidreto de ferro ( Fe/HCl).
C6H5NO2 + 3H2 xrightarrowNi C6H5NH2 + 2H2O
Assim, transformamos o nitrobenzeno em anilina (fenilamina).

Passo 4

A anilina tem o grupo amino na posição 1 do anel benzênico. Queremos adicionar um grupo nitrógeno na posição 3 e um grupo hidroxila ( -OH) na posição 4. Para isso, precisamos oxidar seletivamente a anilina para introduzir os grupos adicionais.
Nitratação da Anilina:
Devido ao grupo amino ser um ativador forte e diretivo orto/para, a nitratação tende a ocorrer nas posições 2 e 4 relativas ao grupo amino. Usando condições controladas, podemos adicionar o grupo nitro na posição 3.
C6H5NH2 + HNO3 4-Amino-3-nitrofenol

Passo 5

Finalmente, para introduzir o grupo hidroxila no anel, podemos hidratar o composto resultante ou realizar uma hidrólise controlada para adicionar o -OH na posição desejada.
Hidrólise do Grupo Nitro:
Isso converte o grupo nitro em um grupo hidroxila, formando assim o 4-amino-3-nitrofenol.
4-Amino-3-nitrofenol xrightarrowH2O Produto Final

Resposta

Seguindo esses passos, conseguimos sintetizar o 4-amino-3-nitrofenol a partir do benzeno através de nitratação, redução, nitratação seletiva e hidrólise, garantindo que os grupos funcionais sejam adicionados nas posições corretas do anel benzênico.

Exercícios relacionados