Em cada um dos pares de reagentes, qual é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 no em solução de metanol?
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Passo 1
Vamos analisar a questão: precisamos identificar qual dos dois reagentes, ou , é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 com em solução de metanol. Para resolver isso, vamos precisar entender o que é uma reação SN2, o que caracteriza um bom nucleófilo e como o solvente pode influenciar a reação.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é uma reação SN2. SN2 significa “Substituição Nucleofílica bimolecular”. É um tipo de reação em que um nucleófilo ataca um átomo de carbono eletrofílico de uma molécula, resultando na substituição de um grupo de saída. A reação ocorre em um único passo, onde o nucleófilo e o substrato reagem simultaneamente.
Passo 3
Agora, vamos falar sobre nucleófilos. Um nucleófilo é uma espécie química que tem a capacidade de doar um par de elétrons para formar uma nova ligação química. Quanto mais disponível for o par de elétrons, melhor será o nucleófilo. Características que tornam um nucleófilo bom incluem carga negativa, alta densidade eletrônica e pouca coordenação estérica (ou seja, não muito volumoso).
Passo 4
Vamos analisar os dois reagentes: e . O é o íon metóxido, que possui uma carga negativa, tornando-o um nucleófilo forte devido à alta densidade eletrônica. Já o é o metanol, que é neutro e, portanto, menos carregado, o que o torna um nucleófilo menos potente em comparação com o íon metóxido.
Passo 5
Além disso, o solvente utilizado é o metanol, que é um solvente polar prótico. Solventes próticos podem estabilizar nucleófilos carregados através de ligações de hidrogênio, o que pode diminuir a nucleofilicidade de íons negativos como . No entanto, mesmo com essa estabilização, o íon metóxido ainda é mais nucleofílico que o metanol neutro devido à sua carga negativa.
Resposta
O melhor nucleófilo para a reação SN2 com em solução de metanol é .