1. Para cada uma das reações abaixo, forneça os produtos de eliminação. Se os produtos podem existir como estereoisômeros, indique qual isômero é formado.
    a) ®-2-bromoexano + alta concentração de
    b) ®-2-bromoexano
    c) trans-1-cloro-2-metilcicloexano + alta concentração de CH3O-
    d) trans-1-cloro-2-metilcicloexano +CH 3 OH
    e) 3-bromo-3-metilpentano + alta concentração de
    f) 3-bromo-3-metilpentano +H 2 O

Passo 1

Vamos resolver o exercício 5, que pede para identificar os produtos de eliminação para diferentes reações químicas. Estamos trabalhando com reações de eliminação, que envolvem a remoção de átomos ou grupos de uma molécula, formando uma nova ligação dupla ou tripla. Para resolver, vamos precisar entender os mecanismos de eliminação E2 e E1, além de considerar a estereoquímica dos reagentes.

Passo 2

a) ®-2-bromoexano + alta concentração de

Primeiro, visto que temos uma alta concentração de íons hidróxido ( ), a reação tende a seguir o mecanismo E2, que é uma eliminação bimolecular. Neste mecanismo, a base remove um próton enquanto o grupo de saída (bromo) sai simultaneamente, formando uma ligação dupla.
Como o composto é ®-2-bromoexano, a remoção do próton anti-face ao bromo resultará na formação da cis-2-exeno, que é um isômero específico devido à estereoquímica da reação.

Passo 3

b) ®-2-bromoexano +

Aqui, temos água como solvente, que é uma base fraca. Portanto, a reação provavelmente seguirá o mecanismo E1, que é uma eliminação unimolecular. Primeiro, o bromo sai, formando um carbocátion intermediário, e então a água remove um próton, formando a ligação dupla.
Como o carbocátion pode rearranjar para maior estabilidade, o produto formado será o 2-exeno, e devido à simetria, não há isomeria estérica significativa nesse caso.

Passo 4

c) trans-1-cloro-2-metilcicloexano + alta concentração de

Com uma alta concentração de (um bom agente de eliminação), a reação seguirá o mecanismo E2. A base removerá um próton anti-face ao cloro, formando uma ligação dupla.
Como o reagente é trans, o produto resultante será o 1-metil-1-cicloexeno, sem isomeria estérica devido à posição substituída simétrica.

Passo 5

d) trans-1-cloro-2-metilcicloexano +

Aqui, a água metílica ( ) é uma base fraca, então a reação provavelmente seguirá o mecanismo E1. Primeiro, o cloro sai formando um carbocátion, e depois a base remove um próton, formando a ligação dupla.
O produto formado será o 1-metil-1-cicloexeno, sem formação de isômeros estereoisômeros devido à simetria do composto.

Passo 6

e) 3-bromo-3-metilpentano + alta concentração de

Com uma alta concentração de íons hidróxido, a reação seguirá o mecanismo E2. A base irá remover um próton adjacente ao bromo, formando uma ligação dupla.
Como o carbonio 3 está ramificado, o produto formado será o 3-metil-2-penteno. Devido à posição do substituinte, só existe um isômero estáreo possível.

Passo 7

f) 3-bromo-3-metilpentano +

Usando água como solvente, uma base fraca, a reação seguirá o mecanismo E1. Primeiro, o bromo sai formando um carbocátion, e depois a água remove um próton formando a ligação dupla.
O produto formado será o 3-metil-2-penteno, sem a formação de isômeros estereoisômeros devido à estrutura do composto.

Resposta

a) cis-2-exeno
b) 2-exeno
c) 1-metil-1-cicloexeno
d) 1-metil-1-cicloexeno
e) 3-metil-2-penteno
f) 3-metil-2-penteno

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