- Para cada uma das reações abaixo, forneça os produtos de eliminação. Se os produtos podem existir como estereoisômeros, indique qual isômero é formado.
a) ®-2-bromoexano + alta concentração de
b) ®-2-bromoexano
c) trans-1-cloro-2-metilcicloexano + alta concentração de CH3O-
d) trans-1-cloro-2-metilcicloexano +CH 3 OH
e) 3-bromo-3-metilpentano + alta concentração de
f) 3-bromo-3-metilpentano +H 2 O
a) ®-2-bromoexano + alta concentração de
b) ®-2-bromoexano
c) trans-1-cloro-2-metilcicloexano + alta concentração de CH3O-
d) trans-1-cloro-2-metilcicloexano +CH 3 OH
e) 3-bromo-3-metilpentano + alta concentração de
f) 3-bromo-3-metilpentano +H 2 O
Passo 1
Vamos resolver o exercício 5, que pede para identificar os produtos de eliminação para diferentes reações químicas. Estamos trabalhando com reações de eliminação, que envolvem a remoção de átomos ou grupos de uma molécula, formando uma nova ligação dupla ou tripla. Para resolver, vamos precisar entender os mecanismos de eliminação E2 e E1, além de considerar a estereoquímica dos reagentes.
Passo 2
a) ®-2-bromoexano + alta concentração de
Primeiro, visto que temos uma alta concentração de íons hidróxido (
), a reação tende a seguir o mecanismo E2, que é uma eliminação bimolecular. Neste mecanismo, a base remove um próton enquanto o grupo de saída (bromo) sai simultaneamente, formando uma ligação dupla.
Como o composto é ®-2-bromoexano, a remoção do próton anti-face ao bromo resultará na formação da cis-2-exeno, que é um isômero específico devido à estereoquímica da reação.
Passo 3
b) ®-2-bromoexano +
Aqui, temos água como solvente, que é uma base fraca. Portanto, a reação provavelmente seguirá o mecanismo E1, que é uma eliminação unimolecular. Primeiro, o bromo sai, formando um carbocátion intermediário, e então a água remove um próton, formando a ligação dupla.
Como o carbocátion pode rearranjar para maior estabilidade, o produto formado será o 2-exeno, e devido à simetria, não há isomeria estérica significativa nesse caso.
Passo 4
c) trans-1-cloro-2-metilcicloexano + alta concentração de
Com uma alta concentração de
(um bom agente de eliminação), a reação seguirá o mecanismo E2. A base removerá um próton anti-face ao cloro, formando uma ligação dupla.
Como o reagente é trans, o produto resultante será o 1-metil-1-cicloexeno, sem isomeria estérica devido à posição substituída simétrica.
Passo 5
d) trans-1-cloro-2-metilcicloexano +
Aqui, a água metílica (
) é uma base fraca, então a reação provavelmente seguirá o mecanismo E1. Primeiro, o cloro sai formando um carbocátion, e depois a base remove um próton, formando a ligação dupla.
O produto formado será o 1-metil-1-cicloexeno, sem formação de isômeros estereoisômeros devido à simetria do composto.
Passo 6
e) 3-bromo-3-metilpentano + alta concentração de
Com uma alta concentração de íons hidróxido, a reação seguirá o mecanismo E2. A base irá remover um próton adjacente ao bromo, formando uma ligação dupla.
Como o carbonio 3 está ramificado, o produto formado será o 3-metil-2-penteno. Devido à posição do substituinte, só existe um isômero estáreo possível.
Passo 7
f) 3-bromo-3-metilpentano +
Usando água como solvente, uma base fraca, a reação seguirá o mecanismo E1. Primeiro, o bromo sai formando um carbocátion, e depois a água remove um próton formando a ligação dupla.
O produto formado será o 3-metil-2-penteno, sem a formação de isômeros estereoisômeros devido à estrutura do composto.
Resposta
a) cis-2-exeno
b) 2-exeno
c) 1-metil-1-cicloexeno
d) 1-metil-1-cicloexeno
e) 3-metil-2-penteno
f) 3-metil-2-penteno
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