O 1-cloro-4-isopropilcicloexano apresenta-se como dois estereoisômeros: o cis e o trans. O tratamento de ambos os isômeros com etóxido de sódio em etanol produz o 4-isopropilcicloexeno via reação do tipo E2. O isômero cis reage muito mais rápido do que o isômero trans via E2. Como se explica essa observação experimental?
CH(CH3)2

Passo 1

Vamos entender o que a questão está pedindo. Temos dois estereoisômeros do 1-cloro-4-isopropilcicloexano: o cis e o trans. Quando tratamos ambos com etóxido de sódio em etanol, eles reagem via uma reação do tipo E2 para formar o 4-isopropilcicloexeno. Observa-se que o isômero cis reage muito mais rápido que o trans. Vamos descobrir por quê, usando conceitos de estereoquímica e mecanismo E2.

Passo 2

Primeiro, é importante saber o que é uma reação E2. E2 significa “eliminação bimolecular” e envolve a remoção simultânea de um próton (H) e do grupo saindo (no caso, o cloro) para formar uma liga dupla. Para que isso aconteça eficientemente, os grupos que estão sendo removidos precisam estar em posições opostas no ciclohexano, ou seja, em uma configuração antiperiplanar.

Passo 3

Agora, vamos analisar os isômeros cis e trans do 1-cloro-4-isopropilcicloexano. No isômero cis, o grupo cloro e o grupo isopropil estão do mesmo lado do anel, o que facilita que em uma conformação do ciclohexano, eles fiquem em posições opostas (um axial e outro equatorial), permitindo a orientação antiperiplanar necessária para a reação E2.
Já no isômero trans, os grupos estão em lados opostos do anel. Isso torna mais difícil alcançar a orientação antiperiplanar porque ambos os grupos tendem a estar na mesma orientação axial ou equatorial, dificultando a remoção simultânea necessária para a reação E2.

Passo 4

Portanto, devido à facilidade de alcançar a orientação antiperiplanar no isômero cis, a reação E2 ocorre mais rapidamente nesse isômero. No isômero trans, a dificuldade em alinhar os grupos para a eliminação torna a reação mais lenta.

Resposta

A observação experimental de que o isômero cis reage mais rápido que o trans via E2 se deve ao fato de que no cis é mais fácil que os grupos cloro e hidrogênio fiquem em orientação antiperiplanar, facilitando a eliminação bimolecular e, consequentemente, acelerando a reação.

Exercícios relacionados