Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de reatividade para reação SN1 e SN2.
Passo 1
Beleza, vamos lá! A gente vai resolver um exercício de Química Orgânica sobre reações SN1 e SN2. A questão pede para colocar dois compostos em ordem crescente de reatividade para cada tipo de reação. Para isso, vamos precisar entender como essas reações funcionam e o que influencia a reatividade dos compostos.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre a reação SN1. Essa é uma reação de substituição nucleofílica unimolecular. Isso significa que o passo limitante da reação depende de um único composto, geralmente a formação de um carbocátion. Quanto mais estável for esse carbocátion, mais fácil será a reação. A estabilidade do carbocátion aumenta com o número de grupos alquila ligados ao carbono positivo: terciário > secundário > primário.
Passo 3
Agora, sobre a reação SN2. Essa é uma reação de substituição nucleofílica bimolecular. Aqui, o nucleófilo ataca o carbono eletrofílico ao mesmo tempo em que o grupo de saída (como o bromo) sai. A eficiência dessa reação depende principalmente da acessibilidade do carbono eletrofílico. Quanto menos grupos ao redor desse carbono, mais fácil é para o nucleófilo atacar. Então, a reatividade segue: primário > secundário > terciário.
Passo 4
Vamos analisar os compostos:
é um brometo secundário, pois o carbono ligado ao bromo está ligado a dois outros carbons.
é um brometo primário, com o carbono ligado ao bromo conectado a apenas um outro carbono.
Passo 5
Para a reação SN1:
O brometo secundário forma um carbocátion mais estável que o primário.
Então, é mais reativo que .
Passo 6
Para a reação SN2:
O brometo primário tem menos barreiras estéricas para o ataque do nucleófilo.