Qual combinação de reagentes é menos efetivo na formação de etóxido de sódio, CH3 CH2 ONa ?
(a) CH3 CH2 OH+NaH;
(b) CH3 CH2 OH+NaNH2;
© CH3 CH2 OH+NaOH;
(d) CH3 CH2 OH+CH3 Li;
(e) CH3 CH2 OH+HC equiv CNa.

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão está perguntando qual combinação de reagentes é menos efetiva na formação de etóxido de sódio, que é representado por CH3 CH2 ONa. A matéria envolvida aqui é química orgânica, especificamente sobre reações de deprotonação usando bases fortes. Vamos precisar entender como diferentes bases reagem com o álcool etílico ( CH3 CH2 OH) para formar o etóxido de sódio.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar que para formar o etóxido de sódio, a base precisa remover um próton (hidrogênio) do grupo hidroxila ( -OH) do etanol. Isso é uma reação de deprotonação. A força da base determina quão efetivamente ela consegue fazer isso.

Passo 3

Vamos analisar cada opção:
  • (a) NaH (hidreto de sódio): É uma base forte que facilmente deprotona o etanol.
  • (b) NaNH2 (amina de sódio): Também é uma base muito forte, capaz de remover o próton do etanol eficazmente.
  • © NaOH (hidróxido de sódio): Uma base forte comum, bastante eficaz na deprotonação do etanol.
  • (d) CH3 Li (metillítio): Embora seja uma base forte, é mais usada como reagente nucleófilo em reações de substituição e pode não ser tão eficiente na deprotonação do etanol devido à sua reatividade.
  • (e) HC equiv CNa (acetilureto de sódio): É uma base forte e também pode deprotonar o etanol, embora seja mais específica em certos tipos de reações.

Passo 4

Entre todas as opções, a opção (d) CH3 Li é menos efetiva para formar etóxido de sódio. Isso porque, apesar de ser uma base forte, ela tende a reagir de maneiras diferentes devido à sua alta reatividade e natureza nucleofílica, tornando-a menos eficiente na simples deprotonação do etanol para formar CH3 CH2 ONa.

Resposta

(d) CH3 Li

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