Desenhe a estrutura do produto esperado da reação SN2 de cada um dos seguintes substratos com KOH .
a) (S)-2-Bromobutane
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para a gente desenhar a estrutura do produto esperado da reação SN2 usando KOH com o substrato (S)-2-Bromobutano. Aqui, estamos lidando com uma reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2), que envolve a substituição de um grupo de saída (no caso, o bromo) por um nucleófilo (que aqui será o ânion hidroxila, OH⁻, proveniente do KOH). Precisamos também considerar a estereoquímica dessa reação, já que o SN2 promove uma inversão de configuração no carbono que está reagindo.
Passo 2
Primeiro, vamos visualizar o (S)-2-Bromobutano. Ele é um composto com quatro grupos ligados ao segundo carbono: um grupo bromo (Br), um grupo metil (CH₃), um grupo etil (CH₂CH₃) e um átomo de hidrogênio (H). A configuração (S) indica que, pela regra de Cahn-Ingold-Prelog, a disposição desses grupos segue a mão esquerda para ser classificada como S.
Aqui está a estrutura simplificada:
Passo 3
Agora, adicionamos o KOH na mistura. O KOH se dissocia em íons K⁺ e OH⁻. O íon hidroxila (OH⁻) atua como nucleófilo e vai atacar o carbono que está ligado ao bromo (o carbono secundário no 2-Bromobutano). No mecanismo SN2, esse ataque ocorre pelo lado oposto ao do grupo de saída (Br), o que leva à inversão da configuração desse carbono.
Passo 4
Com o ataque do OH⁻ pelo lado oposto ao Br, o bromo é totalmente substituído pelo grupo hidroxila. Devido à inversão do mecanismo SN2, a configuração do carbono passa de (S) para ®. Assim, o produto final será o ®-2-Butanol.