Explique estas observações sobre a reação do cloreto de terc-butila com água para formar o terc-butanol.
a) Adicionar íon hidróxido, um nucleófilo melhor que água, faz pouca diferença na velocidade da reação.

Passo 1

Vamos resumir a questão: precisamos explicar por que, na reação do cloreto de terc-butila com água para formar terc-butanol, adicionar íon hidróxido (que é um nucleófilo melhor que a água) não altera muito a velocidade da reação. Para resolver isso, vamos utilizar conceitos de mecanismos de reação orgânica, especialmente os mecanismos SN1 e SN2.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é um nucleófilo. Um nucleófilo é uma espécie química que gosta de doar elétrons para formar novas ligações. A água é um nucleófilo fraco, enquanto o íon hidróxido ( ceOH^-) é um nucleófilo mais forte. Em reações SN2, nucleófilos mais fortes geralmente aceleram a reação porque atacam diretamente o carbono eletrofílico.

Passo 3

No entanto, o cloreto de terc-butila é um haleto terciário, o que significa que o carbono ligado ao cloro está ligado a três grupos alquila. Essa estrutura favorece o mecanismo SN1, onde a reação ocorre em duas etapas: primeiro, o cloro sai formando um carbocátion (íon positivo no carbono), e depois o nucleófilo ataca esse carbocátion.

Passo 4

No mecanismo SN1, a etapa mais lenta (limitante) é a formação do carbocátion. Após isso, qualquer nucleófilo presente pode atacar o carbocátion. Como a velocidade da reação depende apenas da formação do carbocátion e não da força do nucleófilo, adicionar um nucleófilo mais forte como o íon hidróxido não afeta significativamente a velocidade da reação.

Passo 5

Portanto, mesmo que o íon hidróxido seja um nucleófilo melhor que a água, ele não acelera a reação porque a etapa limitante é a formação do carbocátion, que não depende do nucleófilo utilizado.

Resposta

Adicionar íon hidróxido não aumenta muito a velocidade da reação porque a etapa lenta é a formação do carbocátion, que não depende do nucleófilo presente.

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