Explique estas observações sobre a reação do cloreto de terc-butila com água para formar o terc-butanol.
a) Adicionar íon hidróxido, um nucleófilo melhor que água, faz pouca diferença na velocidade da reação.
a) Adicionar íon hidróxido, um nucleófilo melhor que água, faz pouca diferença na velocidade da reação.
Passo 1
Vamos resumir a questão: precisamos explicar por que, na reação do cloreto de terc-butila com água para formar terc-butanol, adicionar íon hidróxido (que é um nucleófilo melhor que a água) não altera muito a velocidade da reação. Para resolver isso, vamos utilizar conceitos de mecanismos de reação orgânica, especialmente os mecanismos SN1 e SN2.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é um nucleófilo. Um nucleófilo é uma espécie química que gosta de doar elétrons para formar novas ligações. A água é um nucleófilo fraco, enquanto o íon hidróxido (
) é um nucleófilo mais forte. Em reações SN2, nucleófilos mais fortes geralmente aceleram a reação porque atacam diretamente o carbono eletrofílico.
Passo 3
No entanto, o cloreto de terc-butila é um haleto terciário, o que significa que o carbono ligado ao cloro está ligado a três grupos alquila. Essa estrutura favorece o mecanismo SN1, onde a reação ocorre em duas etapas: primeiro, o cloro sai formando um carbocátion (íon positivo no carbono), e depois o nucleófilo ataca esse carbocátion.
Passo 4
No mecanismo SN1, a etapa mais lenta (limitante) é a formação do carbocátion. Após isso, qualquer nucleófilo presente pode atacar o carbocátion. Como a velocidade da reação depende apenas da formação do carbocátion e não da força do nucleófilo, adicionar um nucleófilo mais forte como o íon hidróxido não afeta significativamente a velocidade da reação.
Passo 5
Portanto, mesmo que o íon hidróxido seja um nucleófilo melhor que a água, ele não acelera a reação porque a etapa limitante é a formação do carbocátion, que não depende do nucleófilo utilizado.
Resposta
Adicionar íon hidróxido não aumenta muito a velocidade da reação porque a etapa lenta é a formação do carbocátion, que não depende do nucleófilo presente.