Desenhe moléculas quirais que sigam as seguintes descrições (1 molécula para cada item):
(a) um cloroalcano C5 H11 Cl
(b) um álcool C6 H14 O
© um alceno C6 H12
(d) um alcano C8 H18

Passo 1

Beleza, vamos lá! A gente tem um exercício para desenhar moléculas quirais com algumas fórmulas específicas. Chirais são aquelas moléculas que não são sobreponíveis à sua imagem no espelho, tipo nossos dedos esquerdos e direitos. Pra isso, vamos precisar entender quem tem carbono quiral (aquele ligado a quatro grupos diferentes). Vamos resolver cada item passo a passo!

Passo 2

Primeiro, vamos relembrar o que é quiralidade. Uma molécula é quiral quando possui pelo menos um átomo de carbono assimétrico, ou seja, um carbono ligado a quatro grupos diferentes. Esse carbono cria duas imagens espelhadas que não conseguem se sobrepor, como se fossem nossas mãos direita e esquerda.

Passo 3

(a) Cloroalcano C5 H11 Cl
Aqui, precisamos de um cloroalcano com 5 carbonos e um Cl. Para ser quiral, o carbono que tem o Cl deve estar ligado a quatro grupos diferentes. Vamos escolher o carbono 2 para variar:
  • Carbono 1: CH₃
  • Carbono 2: CCl (ligado a CH₃, H, e C3)
  • Carbono 3: CH₂
  • Carbono 4: CH₂
  • Carbono 5: CH₃
Assim, o carbono 2 está ligado a Cl, H, CH₃ (C1) e C3 (resto da cadeia), todos diferentes. Isso faz com que seja quiral.

Passo 4

(b) Álcool C6 H14 O
Queremos um álcool com 6 carbonos que seja quiral. Vamos colocar o -OH em um carbono que tenha quatro grupos diferentes:
  • Carbono 1: CH₃
  • Carbono 2: CH(OH) (ligado a CH₃, H, C1 e C3)
  • Carbono 3: CH₂
  • Carbono 4: CH₂
  • Carbono 5: CH₂
  • Carbono 6: CH₃
O carbono 2 tem OH, H, CH₃ e o resto da cadeia, fazendo com que seja quiral.

Passo 5

© Alceno C6 H12
Para ter quiralidade em um alceno, precisamos de dupla ligação com grupos diferentes em cada carbono da dupla. Vamos colocar a dupla ligação entre C2 e C3:
  • Carbono 1: CH₃
  • Carbono 2: C= (ligado a C1, H, e C3)
  • Carbono 3: C= (ligado a H, e C4)
  • Carbono 4: CH₂
  • Carbono 5: CH₂
  • Carbono 6: CH₃
Contudo, para ser quiral, os carbonos 2 e 3 devem ter quatro grupos diferentes, o que não ocorre neste caso. Portanto, não é possível ter um alceno quiral com essa fórmula sem presença de grupos substituintes diferentes. Precisamos ajustar: adicionar substituintes diferentes.
Por exemplo:
  • Carbono 2: C= (ligado a Cl, H, e C3)
  • Carbono 3: C= (ligado a Br, H, e C4)
Agora, cada carbono na dupla tem grupos diferentes, tornando a molécula quiral.

Passo 6

(d) Alcano C8 H18
Nos alcanos simples, é difícil ter quiralidade porque geralmente os carbonos estão ligados a grupos semelhantes. Para criar quiralidade, precisamos de ramificações que façam com que um carbono tenha quatro grupos diferentes.
Vamos estruturar assim:
  • Carbono 1: CH₃
  • Carbono 2: CH(CH₃)(CH₂CH₃)(CH₂CH₂CH₃)
  • Carbono 3 a 8: completam a cadeia.
No carbono 2, temos:
  1. CH₃
  2. CH₂CH₃
  3. CH₂CH₂CH₃
  4. O resto da cadeia.
Assim, o carbono 2 está ligado a quatro grupos diferentes, tornando a molécula quiral.

Resposta

A seguir, estão as moléculas quirais para cada item:
(a) Cloroalcano C5 H11 Cl: 2-cloropentano, onde o Cl está no segundo carbono ligado a quatro grupos diferentes.
(b) Álcool C6 H14 O: 2-hexanol, com o grupo -OH no segundo carbono que possui quatro grupos distintos.
© Alceno C6 H12: 2,3-dibromo-2-buteno, onde a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 possui Br e H em cada carbono, tornando a molécula quiral.
(d) Alcano C8 H18: 2-metil-3-etilheptano, onde o segundo carbono tem quatro substituintes diferentes, conferindo quiralidade.

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