Desenhe moléculas quirais que sigam as seguintes descrições (1 molécula para cada item):
(a) um cloroalcano
(b) um álcool
© um alceno
(d) um alcano
(a) um cloroalcano
(b) um álcool
© um alceno
(d) um alcano
Passo 1
Beleza, vamos lá! A gente tem um exercício para desenhar moléculas quirais com algumas fórmulas específicas. Chirais são aquelas moléculas que não são sobreponíveis à sua imagem no espelho, tipo nossos dedos esquerdos e direitos. Pra isso, vamos precisar entender quem tem carbono quiral (aquele ligado a quatro grupos diferentes). Vamos resolver cada item passo a passo!
Passo 2
Primeiro, vamos relembrar o que é quiralidade. Uma molécula é quiral quando possui pelo menos um átomo de carbono assimétrico, ou seja, um carbono ligado a quatro grupos diferentes. Esse carbono cria duas imagens espelhadas que não conseguem se sobrepor, como se fossem nossas mãos direita e esquerda.
Passo 3
(a) Cloroalcano
Aqui, precisamos de um cloroalcano com 5 carbonos e um Cl. Para ser quiral, o carbono que tem o Cl deve estar ligado a quatro grupos diferentes. Vamos escolher o carbono 2 para variar:
- Carbono 1: CH₃
- Carbono 2: CCl (ligado a CH₃, H, e C3)
- Carbono 3: CH₂
- Carbono 4: CH₂
- Carbono 5: CH₃
Assim, o carbono 2 está ligado a Cl, H, CH₃ (C1) e C3 (resto da cadeia), todos diferentes. Isso faz com que seja quiral.
Passo 4
(b) Álcool
Queremos um álcool com 6 carbonos que seja quiral. Vamos colocar o -OH em um carbono que tenha quatro grupos diferentes:
- Carbono 1: CH₃
- Carbono 2: CH(OH) (ligado a CH₃, H, C1 e C3)
- Carbono 3: CH₂
- Carbono 4: CH₂
- Carbono 5: CH₂
- Carbono 6: CH₃
O carbono 2 tem OH, H, CH₃ e o resto da cadeia, fazendo com que seja quiral.
Passo 5
© Alceno
Para ter quiralidade em um alceno, precisamos de dupla ligação com grupos diferentes em cada carbono da dupla. Vamos colocar a dupla ligação entre C2 e C3:
- Carbono 1: CH₃
- Carbono 2: C= (ligado a C1, H, e C3)
- Carbono 3: C= (ligado a H, e C4)
- Carbono 4: CH₂
- Carbono 5: CH₂
- Carbono 6: CH₃
Contudo, para ser quiral, os carbonos 2 e 3 devem ter quatro grupos diferentes, o que não ocorre neste caso. Portanto, não é possível ter um alceno quiral com essa fórmula sem presença de grupos substituintes diferentes. Precisamos ajustar: adicionar substituintes diferentes.
Por exemplo:
- Carbono 2: C= (ligado a Cl, H, e C3)
- Carbono 3: C= (ligado a Br, H, e C4)
Agora, cada carbono na dupla tem grupos diferentes, tornando a molécula quiral.
Passo 6
(d) Alcano
Nos alcanos simples, é difícil ter quiralidade porque geralmente os carbonos estão ligados a grupos semelhantes. Para criar quiralidade, precisamos de ramificações que façam com que um carbono tenha quatro grupos diferentes.
Vamos estruturar assim:
- Carbono 1: CH₃
- Carbono 2: CH(CH₃)(CH₂CH₃)(CH₂CH₂CH₃)
- Carbono 3 a 8: completam a cadeia.
No carbono 2, temos:
- CH₃
- CH₂CH₃
- CH₂CH₂CH₃
- O resto da cadeia.
Assim, o carbono 2 está ligado a quatro grupos diferentes, tornando a molécula quiral.
Resposta
A seguir, estão as moléculas quirais para cada item:
(a) Cloroalcano
: 2-cloropentano, onde o Cl está no segundo carbono ligado a quatro grupos diferentes.
(b) Álcool
: 2-hexanol, com o grupo -OH no segundo carbono que possui quatro grupos distintos.
© Alceno
: 2,3-dibromo-2-buteno, onde a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 possui Br e H em cada carbono, tornando a molécula quiral.
(d) Alcano
: 2-metil-3-etilheptano, onde o segundo carbono tem quatro substituintes diferentes, conferindo quiralidade.